D-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-scyllo-inositol 1-monobenzoate | 438035-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-scyllo-inositol 1-monobenzoate
• 英文别名: [(3aR,4R,5R,6S,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• CAS: 438035-30-4
• 化学式: C₃₀H₃₂O₇
• 分子量: 504.58
• InChiKey: IQCPOAHJMBJWQP-IHUOSMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-scyllo-inositol 1-monobenzoate 在 四氮唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Phosphorous acid dibenzyl ester (3aR,4R,5S,6S,7R,7aR)-4,7-bis-benzyloxy-6-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  三对磷酸肌醇磷酸酯的对映体的合成以及磷酸肌醇磷酸酯与肌醇1,4,5-三磷酸3-激酶之间所有可能的区域异构体之间的分子相互作用。

  摘要：

  肌醇磷酸的立体异构体中的鞘氨醇磷酸酯可具有15种可能的区域异构体，包括三个对映异构体对：鞘脂-I（1,2）P（2），鞘脂-I（1,2,4）P （3），scyllo-I（1,2,3,4）P（4）。我们在本文中描述了三个磷酸肌醇磷酸对映体对的简便合成路线，以及磷酸肌醇磷酸肌醇和肌醇1,4,5-三磷酸3-激酶的15个区域异构体之间的分子相互作用。讨论了酶结合位点的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00629-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-(+)-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 D-4,5-O-(1-methylethylidene)-3,6-bis-O-(phenylmethyl)-scyllo-inositol 1-monobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三对磷酸肌醇磷酸酯的对映体的合成以及磷酸肌醇磷酸酯与肌醇1,4,5-三磷酸3-激酶之间所有可能的区域异构体之间的分子相互作用。

  摘要：

  肌醇磷酸的立体异构体中的鞘氨醇磷酸酯可具有15种可能的区域异构体，包括三个对映异构体对：鞘脂-I（1,2）P（2），鞘脂-I（1,2,4）P （3），scyllo-I（1,2,3,4）P（4）。我们在本文中描述了三个磷酸肌醇磷酸对映体对的简便合成路线，以及磷酸肌醇磷酸肌醇和肌醇1,4,5-三磷酸3-激酶的15个区域异构体之间的分子相互作用。讨论了酶结合位点的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00629-2

文献信息

• Facile Syntheses of All Possible Diastereomers of Conduritol and Various Derivatives of Inositol Stereoisomers in High Enantiopurity from <i>m</i><i>yo</i>-Inositol
  作者：Yong-Uk Kwon、Changgook Lee、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1021/jo016237a

  日期：2002.5.1

  Inositol phosphate analogues have been useful in probing the structure-activity relationships between inositol phosphates and biomacromolecules, and in studying biological functions of newly found inositol phosphates. Thus, a systematic and ready access to inositol stereoisomers is highly desirable. And practical and convenient syntheses of conduritols and related compounds are also important because of their

  基于磷酸肌醇的信号传导过程在细胞内信号转导事件中至关重要。肌醇磷酸酯类似物可用于探测肌醇磷酸酯和生物大分子之间的构效关系，并用于研究新发现的肌醇磷酸酯的生物学功能。因此，非常需要系统且容易获得肌醇立体异构体。由于其生物活性及其在制备其他生物活性分子中的合成效用，因此，实用和方便的合成方法是重要的。我们在此报告了从肌醇中高对映体纯度的所有可能的conduritol非对映异构体和8种肌醇立体异构体的各种衍生物的合成，