(4R)-3-[(2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1335544-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-[(2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1335544-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 363.336
• InChiKey: SXVIEQRIACIWSQ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 sodium sulfite 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-CF的合成3用相对和绝对立体控制使用亲电CF -取代羰基化合物3 -转移试剂

  摘要：

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。

  DOI：

  10.1021/ol2023328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R)-3-[(2S)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R)-3-[(2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-CF的合成3用相对和绝对立体控制使用亲电CF -取代羰基化合物3 -转移试剂

  摘要：

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。

  DOI：

  10.1021/ol2023328

文献信息

• Synthesis of α-CF₃-Substituted Carbonyl Compounds with Relative and Absolute Stereocontrol Using Electrophilic CF₃-Transfer Reagents
  作者：Václav Matoušek、Antonio Togni、Vincent Bizet、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/ol2023328

  日期：2011.11.4

  Evans-type chiral lithium imide enolates undergo diastereoselective α-trifluoromethylation with a hypervalent iodine–CF3 reagent with up to 91% combined isolated yield and 97:3 dr. The resulting isolated diastereopure products can be further transformed into valuable products without racemization.

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。