N,N-diethyl-2-(phenoxy)acetamide;iodopalladium(1+);N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine | 476158-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-diethyl-2-(phenoxy)acetamide;iodopalladium(1+);N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine
• CAS: 476158-05-1
• 化学式: C₁₈H₃₂IN₃O₂Pd
• 分子量: 555.795
• InChiKey: GTMMTZWFGGBUHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 、 N,N-diethyl-2-(phenoxy)acetamide;iodopalladium(1+);N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-[2-(N,N-diethylrbonylmethoxy)phenyl]iodo[(4S,5S)-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane]palladium
  参考文献：
  名称：

  过渡金属键合的α-碳在酯和酰胺烯醇化物中的配体控制的不对称感应。Oxapalladacycles的非对映选择性形成用于手性非外消旋2 H -1- Benzopyran的合成。

  摘要：

  具有手性非外消旋双齿膦膦配体的稳定苯甲酰氧杂四环[-（P-P）Pd-1-C 6 H 4 -2-OCHY-]，（P-P）=（4 S，5 S）-（+）- O -异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷（（S，S）-DIOP）或（2 S，4 S）-（-）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷（ （S，S）-BDPP）和钯键结合的立体碳，代表酯（Y = COOEt）或酰胺（Y = CONEt 2）中的α-碳）烯醇盐，是利用手性配体的不对称诱导合成的，其对映体过量为46-80％。立体选择性事件涉及通过原位生成的锂或钾的酯或酰胺烯醇化物在配合物（P-P）IPd-1-C 6 H 4 -2-OCH 2 Y中碘化物的分子内置换。每个配体仅使用一种对映异构体，并且可以通过选择碱基（t- BuOK或LDA）来控制立体诱导的绝对意义，从而以非对映异构体富集的形式提供每个palladacycle的两种非对映异

  DOI：

  10.1021/om030207b

文献信息

• Ligand-Controlled Asymmetric Induction at a Transition Metal-Bonded α-Carbon in Ester and Amide Enolates. Diastereoselective Formation of Oxapalladacycles Applied to the Synthesis of a Chiral Nonracemic 2<i>H</i>-1-Benzopyran
  作者：Janelle L. Portscheller、Sara E. Lilley、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/om030207b

  日期：2003.7.1

  diastereomeric excess 46−80% exploiting asymmetric induction from the chiral ligands. The stereoselective event involved an intramolecular displacement of the iodide in complexes (P−P)IPd-1-C6H4-2-OCH2Y by an in situ generated lithium or potassium ester or amide enolate. Only one enantiomer of each ligand was used, and the absolute sense of stereoinduction could be controlled by the choice of the base (t-BuOK

  具有手性非外消旋双齿膦膦配体的稳定苯甲酰氧杂四环[-（P-P）Pd-1-C 6 H 4 -2-OCHY-]，（P-P）=（4 S，5 S）-（+）- O -异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双（二苯基膦基）丁烷（（S，S）-DIOP）或（2 S，4 S）-（-）-2,4-双（二苯基膦基）戊烷（ （S，S）-BDPP）和钯键结合的立体碳，代表酯（Y = COOEt）或酰胺（Y = CONEt 2）中的α-碳）烯醇盐，是利用手性配体的不对称诱导合成的，其对映体过量为46-80％。立体选择性事件涉及通过原位生成的锂或钾的酯或酰胺烯醇化物在配合物（P-P）IPd-1-C 6 H 4 -2-OCH 2 Y中碘化物的分子内置换。每个配体仅使用一种对映异构体，并且可以通过选择碱基（t- BuOK或LDA）来控制立体诱导的绝对意义，从而以非对映异构体富集的形式提供每个palladacycle的两种非对映异