1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexene-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexene-1-ol
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-cyclohex-2-en-1-ylmethanol
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: PXWLLKCYAHYHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexene-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到C₁₃H₁₅ClO₂
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳聚合双环环状碳酸酯单体的新催化路线

  摘要：

  一种用于制备可聚合双环碳酸酯的新颖催化方法可以合成多种独特的杂环。环氧醇底物的立体化学构型起着至关重要的作用，决定了该耦合流形的化学选择性。研究人员检查了这些双环六元碳酸酯的合成潜力，它们在温和条件下成功的开环聚合为相对刚性的聚碳酸酯结构提供了新的动力。

  DOI：

  10.1002/anie.202205053
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-溴环己烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环烯丙基溴在锌介导的巴比耶-格氏反应中的应用

  摘要：

  研究了环状烯丙基溴底物与各种醛和酮的锌介导的巴比耶-格利雅水溶液反应，以提供高烯丙醇。芳香醛和酮以良好的收率（66-90%）提供加合物，并具有良好的非对映选择性。在这些条件下，非芳香醛也能很好地反应，但非芳香酮的收率很低。当研究一些取代的环状烯丙基溴时，区域选择性很高。

  DOI：

  10.3390/60800655

文献信息

• 一种新型交叉偶联反应在制备非对映烯丙醇类化合物中的应用
  申请人：盐城锦明药业有限公司

  公开号：CN109761749B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明涉及一种新型交叉偶联反应在制备非对映烯丙醇类化合物中的应用，主要提供了一种醛酮类化合物与烯丙基卤代物在金属Pb/LiCl条件下的高度非对映选择性烯丙基化反应，得到相应的非对映高烯丙醇化合物。该工艺产率良好，非对映选择性高，且具有宽的官能团耐受性和良好的相容性。
• Carbon-Carbon Bond Formation Reaction Promoted by Cadmium In Aqueous Media
  作者：Yunfa Zheng、Weiliang Bao、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087264

  日期：2000.10

  Abstract Promoted by metallic cadmium allylilic and propargyl bromides react smoothly with aldehydes in aqueous DMF to give homoallylic and homopropargyl alcohols in moderate to good yields. It can also promote pinacol coupling of aromatic aldehydes. The metallic cadmium is produced in situ by the reduction of CdCl2 H2O with samarium metal.

  摘要 在金属镉烯丙基和炔丙基溴的促进下，在 DMF 水溶液中与醛平稳反应，以中等至良好的收率得到高烯丙基醇和高炔丙基醇。它还可以促进芳香醛的频哪醇偶联。金属镉是通过用钐金属还原 CdCl2 H2O 就地产生的。
• Active Antimony Mediated Reaction of<i>3</i>-Bromocyclohexene with Aldehydes
  作者：Qi-Hui Jin、Ping-Da Ren、Yu-Qiong Li、Zi-Peng Yao

  DOI：10.1080/00397919809458694

  日期：1998.11

  Active antimony in situ from reduction of SbCl3 by Zn powder mediated reaction of 3-bromocyclohexene with aldehydes. The reaction has high chemo- and good stereo- selectivity.
• Diastereoselective Reaction of Aldehydes with 3-Bromocyclohexene and Tin
  作者：Jing-Yao Zhou、Zhao-Gen Chen、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919408010579

  日期：1994.10

  The reaction of 3-bromocyclohexene and powdered tin with aromatic aldehydes and an alkynal provides excellent erythro-selective products, while the corresponding reactions with aliphatic aldehydes proceed with moderate erythro-selectivity.
• Use of Cyclic Allylic Bromides in the Zinc–Mediated Aqueous Barbier–Grignard Reaction
  作者：Gary Breton、John Shugart、Christine Hughey、Brian Conrad、Suzanne Perala

  DOI：10.3390/60800655

  日期：——

  The zinc–mediated aqueous Barbier–Grignard reaction of cyclic allylic bromide substrates with various aldehydes and ketones to afford homoallylic alcohols was investigated. Aromatic aldehydes and ketones afforded adducts in good yields (66–90%) and with good diastereoselectivities. Non–aromatic aldehydes also reacted well under these conditions, but only poor yields were obtained with non–aromatic

  研究了环状烯丙基溴底物与各种醛和酮的锌介导的巴比耶-格利雅水溶液反应，以提供高烯丙醇。芳香醛和酮以良好的收率（66-90%）提供加合物，并具有良好的非对映选择性。在这些条件下，非芳香醛也能很好地反应，但非芳香酮的收率很低。当研究一些取代的环状烯丙基溴时，区域选择性很高。