2-chloro-2-fluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide | 127500-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-fluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-2-fluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 127500-37-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClFNO
• 分子量: 215.655
• InChiKey: DEEQDBACAJSOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-fluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide 在 dimethyl sulfide borane 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-fluoro-1-(2-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氟-和2,2-二氟氮丙啶的合成与反应性

  摘要：

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。

  DOI：

  10.1021/jo071253e
• 作为产物：
  描述：

  氯氟乙酸乙酯 、 2-苯乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2-chloro-2-fluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2-氟-和2,2-二氟氮丙啶的合成与反应性

  摘要：

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。

  DOI：

  10.1021/jo071253e

文献信息

• Expanding the Chemistry of Dihaloacetamides as Tunable Electrophiles for Reversible Covalent Targeting of Cysteines
  作者：Daiki Yamane、Ryo Tetsukawa、Naoki Zenmyo、Kaori Tabata、Yuya Yoshida、Naoya Matsunaga、Naoya Shindo、Akio Ojida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00737

  日期：2023.7.13

  The choice of an appropriate electrophile is crucial in the design of targeted covalent inhibitors (TCIs). In this report, we systematically investigated the glutathione (GSH) reactivity of various haloacetamides and the aqueous stability of their thiol adducts. Our findings revealed that dihaloacetamides cover a broad range of GSH reactivity depending on the combination of the halogen atoms and the

  选择合适的亲电子试剂对于靶向共价抑制剂 (TCIs) 的设计至关重要。在本报告中，我们系统地研究了各种卤代乙酰胺的谷胱甘肽 (GSH) 反应性及其硫醇加合物的水稳定性。我们的研究结果表明，二卤代乙酰胺涵盖了广泛的 GSH 反应性，具体取决于卤素原子的组合和胺支架的结构。在二卤代乙酰胺中，二氯乙酰胺（DCA）的 GSH 反应性略低于氯氟乙酰胺（CFA）。DCA-硫醇加合物在水性条件下很容易水解，但它可以稳定存在于蛋白质的溶剂隔离结合袋中。DCA 的这些反应性特征已成功用于设计针对 KRAS G12C和 EGFR L858R/T790M的非催化半胱氨酸的 TCI 。这些抑制剂对癌细胞表现出很强的抗增殖活性。我们的研究结果为设计基于二卤乙酰胺的可逆共价抑制剂提供了宝贵的见解。
• Synthesis and Reactivity of 1-Substituted 2-Fluoro- and 2,2-Difluoroaziridines
  作者：Guido Verniest、Filip Colpaert、Eva Van Hende、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo071253e

  日期：2007.10.1

  A straightforward synthesis toward 2-fluorinated aziridines was developed via ring closure of β-fluorinated β-chloroamines, which were obtained via reduction of the corresponding α-fluorinated amides by borane. When 1-benzyl-2-fluoroaziridine was treated with methanol, reaction occurred at the 2-position, giving rise to N-benzyl-2,2-dimethoxyethylamine, while in the case of 1-benzyl-2,2-difluoroaziridine

  通过β-氟化β-氯胺的闭环开发了一种直接合成2-氟氮丙啶的方法，该方法是通过用硼烷还原相应的α-氟代酰胺而获得的。当1-苄基-2-氟氮丙啶用甲醇处理时，在2-位发生反应，生成N-苄基-2,2-二甲氧基乙胺，而在1-苄基-2,2-二氟氮丙啶的情况下3 -位被攻击，产生N-苄基-2-甲氧基乙酰胺。这些反应表明单氟-和二氟氮丙啶的反应活性不同。