N-(n-propyl)-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide | 1307285-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(n-propyl)-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide
• 英文别名: N-propyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide；N-propyl-N-(2,4,6-tritert-butylphenyl)acetamide
• CAS: 1307285-34-2
• 化学式: C₂₃H₃₉NO
• 分子量: 345.569
• InChiKey: WSXJIVIEYLEBPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(n-propyl)-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide 、 3-溴环己烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以57%的产率得到2-(cyclohex-2-en-1-yl)-N-(n-propyl)-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叔丁基苯胺的独特结构性质：异构化和可分离的酰胺旋转异构体之间的切换通过酸酐烯醇化物的反应

  摘要：

  在此，我们报道了2,4,6-三叔丁基苯胺的独特结构性质，可以在室温下将其分离成酰胺旋转异构体。苯胺基烯酸酯的旋转异构体之间的互变在室温下容易发生，并且它们与亲电试剂的反应以取决于相应的亲电试剂的反应性的比率给出了旋转异构体的混合物。就是说，2,4,6-三叔丁基乙酰苯胺烯酸酯与反应性亲电试剂（如烯丙基溴或质子酸）的反应生成了以E酰胺为主要成分的苯胺旋转异构体的混合物。反应性亲电试剂（例如1-溴丙烷和2-碘丙烷）可生成旋转异构体的混合物，其中Z旋转异构体是主要成分。产物的旋转异构体比率也强烈地取决于苯胺化物烯醇化物的反应性。苯胺旋转异构体之间的切换可以通过反应性较低的质子酸对反应性较低的烯醇化物进行质子化和苯胺化物的热异构化来实现。

  DOI：

  10.1002/chem.201300201
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)acetamide 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(n-propyl)-2,4,6-tri-tert-butylacetanilide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三叔丁基苯胺烯醇酸酯的显着结构性质：旋转异构体之间的相互转化及其反应性

  摘要：

  发现可分离的2,4,6-三叔丁基苯胺旋转异构体之间的相互转化很容易通过烯醇锂的形成而发生。苯甲酸酯烯酸酯的质子化得到E- major的苯胺旋转异构体混合物。另一方面，由2,4,6-三叔丁基丙酰苯胺与烷基溴反应制得的烯醇锂优先得到烷基化产物的Z-旋转异构体。

  DOI：

  10.1021/ol200814m

文献信息

• Unique Structural Properties of 2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylanilide: Isomerization and Switching between Separable Amide Rotamers through the Reaction of Anilide Enolates
  作者：Shiori Tsukagoshi、Nobutaka Ototake、Yusuke Ohnishi、Mayu Shimizu、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1002/chem.201300201

  日期：2013.5.17

  report a unique structural property of 2,4,6‐tri‐tert‐butylanilide, which can be separated into its amide rotamers at room temperature. Interconversion between the rotamers of anilide enolates occurs readily at room temperature and their reaction with electrophiles gives mixtures of the rotamers in a ratio that depends on the reactivity of the corresponding electrophile. That is, the reaction of the

  在此，我们报道了2,4,6-三叔丁基苯胺的独特结构性质，可以在室温下将其分离成酰胺旋转异构体。苯胺基烯酸酯的旋转异构体之间的互变在室温下容易发生，并且它们与亲电试剂的反应以取决于相应的亲电试剂的反应性的比率给出了旋转异构体的混合物。就是说，2,4,6-三叔丁基乙酰苯胺烯酸酯与反应性亲电试剂（如烯丙基溴或质子酸）的反应生成了以E酰胺为主要成分的苯胺旋转异构体的混合物。反应性亲电试剂（例如1-溴丙烷和2-碘丙烷）可生成旋转异构体的混合物，其中Z旋转异构体是主要成分。产物的旋转异构体比率也强烈地取决于苯胺化物烯醇化物的反应性。苯胺旋转异构体之间的切换可以通过反应性较低的质子酸对反应性较低的烯醇化物进行质子化和苯胺化物的热异构化来实现。
• Notable Structural Property of 2,4,6-Tri-<i>tert</i>-butylanilide Enolates: Interconversion between the Rotamers and Their Reactivity
  作者：Yusuke Ohnishi、Masahi Sakai、Shouta Nakao、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1021/ol200814m

  日期：2011.6.3

  Interconversion between the separable 2,4,6-tri-tert-butylanilide rotamers was found to easily occur through formation of the lithium enolate. Protonation of the anilide enolate gave the anilide rotamer mixture of E-major. On the other hand, reactions of lithium enolate prepared from 2,4,6-tri-tert-butylpropionanilide with alkyl bromides preferentially afforded a Z-rotamer of alkylated products.

  发现可分离的2,4,6-三叔丁基苯胺旋转异构体之间的相互转化很容易通过烯醇锂的形成而发生。苯甲酸酯烯酸酯的质子化得到E- major的苯胺旋转异构体混合物。另一方面，由2,4,6-三叔丁基丙酰苯胺与烷基溴反应制得的烯醇锂优先得到烷基化产物的Z-旋转异构体。