(2S)-N-(2-azido-5-iodobenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine | 187083-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-azido-5-iodobenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2-azido-5-iodophenyl)-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 187083-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₃IN₄O₂
• 分子量: 372.165
• InChiKey: BPFKKKABOZKIOV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-azido-5-iodobenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 钯 戴斯-马丁氧化剂 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (11AS)-7-Phenyl-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  DPPE: A convenient replacement for triphynylphosphine in the staudinger and Mitsunobu reactions

  摘要：

  DPPE has been shown to replace triphenylphosphine ill the Staudinger and Mitsunobu reactions. The resulting bis(phosphine oxide) by-product is readily removed allowing for rapid and simple purification of the reaction mixture. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01702-x
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-5-iodobenzoic acid 、 L-脯氨醇 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-N-(2-azido-5-iodobenzoyl)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Functionalized Pyrrolo-[2,1-c][1,4]-Benzodiazepines

  摘要：

  描述了两条简明且高产的合成肿瘤抗生素吡咯并[2,1-c][1,4]-苯二氮杂平环系统的路线。因此，脯氨醇与2-叠氮苯甲酰氯缩合生成三级酰胺（3）。然后氧化为醛（4），再通过斯陶丁格反应生成磷氮烯，最终通过氮-威蒂格反应环合，得到所需的环系统。另一种方法是将脯氨醇与适当的异苯二酸酐偶联生成相应的氨基醇。随后用Dess-Martin周期烯烃氧化反应生成PBDs，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-693