4-(18F)fluoranyl-2-methoxybenzaldehyde | 136507-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(18F)fluoranyl-2-methoxybenzaldehyde
• CAS: 136507-16-9
• 化学式: C₈H₇FO₂
• 分子量: 153.142
• InChiKey: PTKRQIRPNNIORO-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(18F)fluoranyl-2-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 1-(bromomethyl)-4-(18F)fluoranyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 kryptofix 222 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(18F)fluoranyl-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  快速而可靠的制备邻和对[ 18 F]氟苄基卤化物衍生物的方法：制备无载体的PET芳香族放射性药物的关键中间体

  摘要：

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

文献信息

• Effect of aldehyde and methoxy substituents on nucleophilic aromatic substitution by [18F]fluoride
  作者：Bin Shen、Dirk Löffler、Klaus-Peter Zeller、Michael Übele、Gerald Reischl、Hans-Jürgen Machulla

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.003

  日期：2007.12

  substituent 18F-fluorination via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) was studied in DMF and Me2SO. In general, the radiochemical yields were clearly higher in DMF than in Me2SO. In the fluorodehalogenation reaction (leaving group: halogen = Br, Cl), extremely low radiochemical yields were observed in Me2SO (<1%). By monitoring labeling reactions using HPLC, oxidation of the aldehyde function of the

  对于仅与离去基团或同时具有离去基团和一个甲氧基取代基的一系列苯甲醛的18经由亲核芳族取代（S F-氟化Ñ氩）在DMF和Me研究2 SO。通常，DMF中的放射化学产率明显高于Me 2 SO中。在氟脱卤反应中（离去基团：卤素= Br，Cl），在Me 2 SO中观察到极低的放射化学产率（<1％）。通过使用HPLC监测标记反应，可以检测到前体醛功能的氧化。特别是2-溴苯甲醛在Me 2中的氧化最快SO（在3分钟的反应时间内，消耗了90％的前体；放射化学产率= 1.0±0.5％）；然而，在DMF中，整个反应过程中的氧化始终保持在较低水平（<5％的前体被氧化；放射化学产率= 73.0±0.2％）。在DMF中，以良好的放射化学收率标记了具有甲氧基取代基的硝基苯甲醛（甲氧基位于硝基的间位）（4-甲氧基-2-硝基苯甲醛：87±3％; 2-甲氧基-4-硝基苯甲醛：83± 3％； 2-甲氧基-6-硝基苯甲醛：79
• Convergent 18F-labeling and evaluation of N-benzyl-phenethylamines as 5-HT2A receptor PET ligands
  作者：Ida Nymann Petersen、Jonas Villadsen、Hanne Demant Hansen、Anders A. Jensen、Szabolcs Lehel、Nic Gillings、Matthias M. Herth、Gitte M. Knudsen、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.056

  日期：2016.11

  Positron emission tomography (PET) investigations of the 5-HT2A receptor (5-HT2AR) system can be used as a research tool in diseases such as depression, Alzheimer's disease and schizophrenia. We have previously developed a C-11-labeled agonist PET ligand ([C-11]Cimbi-36), and the aim of this study was to identify a F-18-labeled analogue of this PET-ligand. Thus, we developed a convergent radiochemical approach giving easy access to 5 different F-18-labeled ligands structurally related to Cimbi-36 from a common F-18-labeled intermediate. After intravenous injection, all ligands entered the pig brain. However, since within-scan intervention with ketanserin, a known orthosteric 5-HT2A receptor antagonist, did not result in significant blocking, the radioligands seem unsuitable for neuroimaging of the 5-HT2AR in vivo. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHAKRABORTY, P. K.;KJLBOURN, M. R., J. LABEL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM. , 30,(1991) N<!>, C. 133
  作者：CHAKRABORTY, P. K.、KJLBOURN, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Fast and reliable method for the preparation of ortho- and para-[18F]fluorobenzyl halide derivatives: Key intermediates for the preparation of no-carrier-added PET aromatic radiopharmaceuticals
  作者：Christian Lemaire、Lionel Libert、Alain Plenevaux、Joël Aerts、Xavier Franci、André Luxen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.015

  日期：2012.6

  Reduction of the aldehydes (>95%) was near-quantitative with an aqueous solution of NaBH4. Halogenation was performed on the same support with different aqueous solutions of concentrated acid (HI, HBr, HCl). The conversion of benzyl alcohols into [18F]fluorobenzyl halides (X = Cl, Br, I) usually proceeded within 2 min at high yields. The halogenation proceeded at room temperature, with the exception of the

  开发了一种适用于从几种[ 18 F]氟苯甲醛自动制备（取代的）[ 18 F]氟苄基卤化物的快速可靠的方法。三甲基苯甲醛三氟甲磺酸铵和硝基前体的芳香亲核取代反应是通过不添加载体的[ 18 F]氟化物实现的。标记后，将含氟18的醛截留在固相萃取（SPE）柱上，然后直接在线上在载体上转化为苄基卤。用NaBH 4水溶液对醛的还原（> 95％）几乎是定量的。在相同的载体上用不同的浓酸水溶液（HI，HBr，HCl）进行卤化。苄基醇向[ 18 F]氟苄基卤化物（X = Cl，Br，I）的转化通常在2分钟内以高收率进行。除2- [ 18 F]氟-3-甲氧基苄基，2-和4- [ 18 F]氟苄基卤化物外，卤化反应在室温下进行，需要使用HBr / HOAc（33％）。通过这种方法，各种[ 18获得的F]氟苄基氯，溴化物和碘化物具有很高的放射化学纯度（> 90％），总放射化学产率为15-70％。从EOB分别在铵