N¹,N²-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)oxalamide | 21022-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N²-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)oxalamide
• 英文别名: N,N'-Bis(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ethanediamide；N,N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]oxamide
• CAS: 21022-07-1
• 化学式: C₁₈H₈F₁₂N₂O₂
• 分子量: 512.255
• InChiKey: JAZFOHBYAZRKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N²-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)oxalamide 、 叠氮化四丁基铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N¹,N²-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)oxalamide tetrabutylammonium azide
  参考文献：
  名称：

  氢键相转移催化下的不对称叠氮化：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13434
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 间二(三氟甲基)苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到N¹,N²-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  氢键相转移催化下的不对称叠氮化：实验和计算相结合的研究

  摘要：

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13434

文献信息

• Polymerization catalysts containing electron-withdrawing amide ligands
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06335303B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  The present invention describes methods of making a series of amine-containing organic compounds which are used as ligands for group 3-10 and lanthanide metal compounds. The ligands have electron-withdrawing groups bonded to them. The metal compounds, when combined with a cocatalyst, are catalysts for the polymerization of olefins.

  本发明描述了制备一系列含胺基有机化合物的方法，这些化合物被用作3-10族和镧系金属化合物的配体。这些配体上带有吸电子基团。当这些金属化合物与协催化剂结合时，它们可作为烯烃聚合的催化剂。
• US6335303B1
  申请人：——

  公开号：US6335303B1

  公开（公告）日：2002-01-01
• [EN] POLYMERIZATION CATALYSTS CONTAINING ELECTRON-WITHDRAWING AMIDE LIGANDS<br/>[FR] CATALYSEURS DE POLYMERISATION A LIGANDS AMIDE ELECTROATTRACTIFS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1998045039A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) The present invention describes methods of making a series of amine-containing organic compounds which are used as ligands for group 3-10 and lanthanide metal compounds. The ligands have electron-withdrawing groups bonded to them. The metal compounds, when combined with a cocatalyst, are catalysts for the polymerization of olefins.(FR) L'invention concerne des procédés qui permettent d'élaborer une série de composés organiques à amine utilisés comme ligands pour des composés métalliques appartenant aux groupes 3-10 et aux lanthanides. Des groupes électroattractifs sont liés à ces ligands. En combinaison avec un cocatalyseur, les composés métalliques considérés servent de catalyseurs pour la polymérisation d'oléfines.
• Asymmetric Azidation under Hydrogen Bonding Phase-Transfer Catalysis: A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Jimmy Wang、Matthew A. Horwitz、Alexander B. Dürr、Francesco Ibba、Gabriele Pupo、Yuan Gao、Paolo Ricci、Kirsten E. Christensen、Tejas P. Pathak、Timothy D. W. Claridge、Guy C. Lloyd-Jones、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.1c13434

  日期：2022.3.16

  encouraged us to undertake a detailed study on the application of hydrogen bonding phase-transfer catalysis (HB-PTC) to enantioselective azidation with sodium azide. So far, this phase-transfer manifold has been applied exclusively to insoluble metal alkali fluorides for carbon–fluorine bond formation. Herein, we disclose the asymmetric ring opening of meso aziridinium electrophiles derived from β-chloroamines

  不对称催化叠氮化对于获得对映体富集的含氮分子的重要性增加，但使用廉价叠氮化钠的方法仍然很少。这鼓励我们对氢键相转移催化（HB-PTC）在叠氮化钠对映选择性叠氮化中的应用进行详细研究。到目前为止，这种相转移歧管仅应用于不溶性金属碱金属氟化物以形成碳-氟键。在此，我们公开了在手性双脲催化剂存在下，由 β-氯胺与叠氮化钠衍生的内消旋氮丙啶鎓亲电子试剂的不对称开环。对新型氢键叠氮化物配合物的结构进行了计算分析，在固态通过 X 射线衍射，在溶液相通过1 H 和14 N/ 15 N NMR 光谱。与N-异丙基化的 BINAM 衍生的双脲，叠氮化物以三足方式与所有三个 NH 键末端结合在能量上是有利的，这种排列让人想起相应的动态更刚性的三叉氢键合氟化物络合物。计算分析表明，导致主要对映异构体的最稳定过渡态显示来自叠氮化物阴离子的氢键末端的攻击。所有三个氢键都保持在过渡态；然而，如在不对称 HB-PTC 氟化中所见，亲核试剂和单齿脲之间的