6-溴-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 | 49681-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-溴-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
• 中文别名: 6-溴-2-疏基喹唑啉-4-醇
• 英文名称: 6-bromo-4-oxoquinazoline-2-thione
• 英文别名: 6-bromo-2-thioxo-4-quinazolone；6-bromo-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；6-bromo-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 49681-96-1
• 化学式: C₈H₅BrN₂OS
• 分子量: 257.111
• InChiKey: HZLUVUSKGFGJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-325 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到6-溴-2-(甲硫基)-4(3H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  EP1505067

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-4-oxo-2-thioxo-1,4-dihydroquinazoline-3(2H)-carboxylate 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到6-溴-2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] GABAa RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GABAA

  摘要：

  这项最新的发明涉及具有广谱公式(I)的新化合物，具有镇静、抗惊厥、催眠-催眠和肌肉松弛条件，以及作为GABAA受体调节剂的哺乳动物，包括人类，具有焦虑、催眠和癫痫症状。

  公开号：

  WO2009123537A1

文献信息

• 2-((3,5-Dinitrobenzyl)thio)quinazolinones: Potent Antimycobacterial Agents Activated by Deazaflavin (F₄₂₀)-Dependent Nitroreductase (Ddn)
  作者：Yanlin Jian、He Eun Forbes、Fabian Hulpia、Martijn D. P. Risseeuw、Guy Caljon、Hélène Munier-Lehmann、Helena I. M. Boshoff、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01374

  日期：2021.1.14

  substituents in positions 2 and 4 of the previously synthesized but yet undisclosed 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4, ring closure, and further optimization led to the identification of the potent antitubercular 2-thio-substituted quinazolinone 26. Structure–activity relationship (SAR) studies indicated a crucial role for both meta-nitro substituents for antitubercular activity, while the introduction

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性
• Synthesis of 2-aminoquinazolinc-4(3<i>H</i>)-one derivatives as potential potassium channel openers
  作者：BÉNÉDicte Erb、Rufine Akue、Benoît Rigo、Bernard Pirotte、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570370206

  日期：2000.3

  Starting from 2-thioxoquinazolin-4-one, the synthesis of 2-amino-4(3H)-one derivatives, structurally related to potassium channels openers pinacidil and diazoxide, is described.

  从2-硫代喹唑啉-4-酮开始，描述了2-氨基-4（3 H）-一衍生物的合成，该衍生物在结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。
• 2-硫代-2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮类化合物的制备方法
  申请人：联化科技股份有限公司

  公开号：CN108794409A

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种2‑硫代‑2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮类化合物的制备方法。所述式I化合物的制备方法，其包括下述的步骤：在有机溶剂中，在有机碱作用下，将式II化合物和式III化合物进行缩合反应，得到所述的式I化合物即可，所述反应的温度为70～155℃，其中，X1、X2、X3和X4各自独立地为氢或卤素；R为氢或C1～C4的烷基。本发明提供的制备方法，条件温和、绿色环保、成本较低、收率高、简捷、高效、适于工业化生产。
• 4,4-Disubstituted) piperidine derivatives having ccr3 antagonism
  申请人：Matsumoto Yoshiyuki

  公开号：US20070037851A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention provides low molecular compounds having activity which inhibits binding of CCR3 ligands to CCR3 on target cells, i.e. CCR3 antagonists. The invention also provides 4,4-(disubstituted)piperidine derivatives represented by formula (I) below, pharmaceutically acceptable acid adducts thereof, or pharmaceutically acceptable C 1 -C 6 alkyl adducts thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising them as effective ingredients, which are useful for treatment or prevention of diseases associated with CCR3, such as asthma and allergic rhinitis.

  本发明提供了具有抑制CCR3配体与靶细胞上CCR3结合活性的低分子化合物，即CCR3拮抗剂。本发明还提供了由下式（I）所表示的4,4-(二取代)哌啶衍生物，其药学上可接受的酸加合物或药学上可接受的C1-C6烷基加合物，以及包含它们作为有效成分的药物组合物，用于治疗或预防与CCR3相关的疾病，如哮喘和过敏性鼻炎。
• 4,6-DI- AND 2,4,6-TRISUBSTITUTED QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Gao Ling-Jie

  公开号：US20090285782A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  This invention provides quinazoline derivatives represented by the structural formula: (I); wherein: R 2 is hydrogen, NR′R″, C 1-7 alkyl, arylC 1-7 alkyl or C 3-10 cycloalkyl; R 4 is amino, C 1-7 alkyl, C 2-7 alkenyl, C 3-10 cycloalkyl, C 3-10 cycloalkenyl, aryl, heterocyclic, arylalkyl, heterocyclic-substituted C 1-7 alkyl or C 3-10 cycloalkyl-C 1-7 alkyl; R 5 is hydrogen or C 1-7 alkyl, or R 5 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; Y is a single bond, C 1-7 alkylene, C 2-7 alkenylene or C 2-7 alkynylene; R 6 is halogen, heteroaryl or aryl; R′ and R″ are each independently hydrogen, C 1-7 alkyl-carbonyl or C 1-7 alkyl; provided that R 4 is not phenyl substituted with morpholino when R 2 is H and R 5 is H, and provided that when NR 4 R 5 is piperazinyl, said NR 4 R 5 is either non-substituted or substituted with methyl or acetyl; a pharmaceutically acceptable addition salt, a stereoisomer, a mono- or a di-N-oxide, a solvate or a pro-drug thereof, for the treatment of viral infections.

  该发明提供了由结构式(I)表示的喹唑啉衍生物；其中：R2是氢、NR′R″、C1-7烷基、芳基C1-7烷基或C3-10环烷基；R4是氨基、C1-7烷基、C2-7烯基、C3-10环烷基、C3-10环烯基、芳基、杂环、芳基烷基、杂环取代的C1-7烷基或C3-10环烷基-C1-7烷基；R5是氢或C1-7烷基，或者R5和R4与它们所连接的氮原子一起形成杂环环；Y是单键、C1-7烷基、C2-7烯基或C2-7炔基；R6是卤素、杂环芳基或芳基；R′和R″各自独立地是氢、C1-7烷基-羰基或C1-7烷基；前提是当R2为H且R5为H时，R4不是取代有吗啡啶基的苯基；当NR4R5是哌嗪基时，所述的NR4R5要么未取代，要么被甲基或乙酰基取代；其药学上可接受的加合物、立体异构体、单烯氮或双烯氮、溶剂化合物或前药，用于治疗病毒感染。

表征谱图