N-benzoylphthalimidine | 50707-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzoylphthalimidine
• 英文别名: 2-benzoyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-benzoylisoindoline-1,3-dione；2-benzoyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 50707-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: GZSVIZISIVEEPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoylphthalimidine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 12-Benzenesulfonyl-5-benzoyl-5,12-dihydro-6H-5,12-diaza-dibenzo[a,f]azulen-11-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-β-亲核取代。第9部分：氮亲核试剂。羟基隐油平，隐油平和喹啉的合成

  摘要：

  利用1-苯基磺酰基-2-酰基吲哚的分子内β-亲核取代合成了生物碱羟基隐油平，隐油平和喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00818-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzoylphthalimidine
  参考文献：
  名称：

  2-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮的新型一步合成及邻苯二甲醛与酰胺/硫代酰胺类似物重排反应的机理研究

  摘要：

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.009

文献信息

• <i>N</i>-Acylamino Saccharin as an Emerging Cysteine-Directed Covalent Warhead and Its Application in the Identification of Novel FBPase Inhibitors toward Glucose Reduction
  作者：Wuqiang Wen、Hongxuan Cao、Yixiang Xu、Yanliang Ren、Li Rao、Xubo Shao、Han Chen、Lixia Wu、Jiaqi Liu、Chen Su、Chao Peng、Yunyuan Huang、Jian Wan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00336

  日期：2022.7.14

  structure of title compound W8 bound with FBPase unexpectedly revealed that the N-acylamino saccharin moiety worked as an electrophile warhead that covalently modified the noncatalytic C128 site in FBPase while releasing saccharin, suggesting a previously undiscovered covalent reaction mechanism of saccharin derivatives with cysteine. Treatment of title compound W8 displayed potent inhibition of glucose production

  随着共价药物的复兴，迫切需要鉴定能够形成半胱氨酸键的新部分。在此，我们报告了能够与半胱氨酸发生新型共价反应的N-酰基氨基糖精部分。通过对果糖-1,6-二磷酸酶 (FBPase) 进行共价修饰，证明了它们作为替代亲电弹头的实用性，FBPase 是与癌症和 2 型糖尿病相关的有希望的靶标。与 FBPase 结合的标题化合物W8的共晶结构出人意料地揭示了N-酰基氨基糖精部分用作亲电子弹头，在释放糖精的同时共价修饰 FBPase 中的非催化 C128 位点，这表明糖精衍生物与半胱氨酸的共价反应机制以前未被发现。标题化合物W8的处理在体外和体内显示出对葡萄糖产生的有效抑制。这种新发现的反应性弹头补充了当前半胱氨酸共价修饰剂的全部内容，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。
• Aerobic Benzylic C(sp³)–H Bond Oxygenations Catalyzed by NBS under Visible Light Irradiation
  作者：Taiqiang Ye、Yuzheng Li、Yanni Ma、Shenpeng Tan、Feng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02284

  日期：2024.1.5

  An efficient photocatalytic oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to ketones, esters, and amides has been developed using NBS as a metal-free photocatalyst and O2 as an oxidant. A variety of synthetically and biologically valuable compounds are assembled in moderate to excellent yields. The synthetic utility of this approach has been demonstrated by gram-scale experiments. A possible free radical mechanism

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。
• Novel one-step synthesis of 2-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones and mechanistic disclosure on the rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with amide/thioamide analogs
  作者：Jieping Wan、Bin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.009

  日期：2007.9

  rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with urea/thiourea analogs or amides/thioamides under the catalysis of TMSCl (trimethylchlorosilane) is described, whereby a series of 2-carbonyl isoindolinones and 2-thiocarbonyl isoindolinones are afforded. This is the first time that the N-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones are synthesized in a single step from o-phthalaldehyde. Similar reactions using primary

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。
• Indole-β-nucleophilic substitution. Part 9 nitrogen nucleophiles. Syntheses of hydroxycryptolepine, cryptolepine, and quindoline
  作者：Melanie M. Cooper、James M. Lovell、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00818-0

  日期：1996.6

  The alkaloids hydroxycryptolepine, cryptolepine and quindoline have been synthesised utilising the intramolecular β-nucleophilic substitution of a 1-phenylsulfonyl-2-acylindole.

  利用1-苯基磺酰基-2-酰基吲哚的分子内β-亲核取代合成了生物碱羟基隐油平，隐油平和喹啉。