6-(4-Chloro-benzoylamino)-hexanoic acid | 22834-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-Chloro-benzoylamino)-hexanoic acid
• 英文别名: 6-[(4-Chlorobenzoyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 22834-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• mdl: MFCD00554093
• 分子量: 269.728
• InChiKey: LVVXUQMNFZJIBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  490.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Chloro-benzoylamino)-hexanoic acid 在 吖啶 、 bromo Co(III)(dmgH)2py 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧酸和生物质的光催化化学酶相容脱氢脱羧合成烯烃

  摘要：

  通过温和的化学选择性催化方法将可再生生物质和生物衍生化学品直接转化为有价值的合成中间体，用于有机合成和材料科学应用，在很大程度上仍然难以捉摸。通过利用以前无法实现的反应性和选择性模式，开发与酶促反应兼容的人工催化系统为这一持久挑战提供了协同解决方案。我们在此报告了一种双催化脱氢脱羧反应，该反应是通过光诱导吖啶催化的 O-H 氢原子转移 (HAT) 和钴肟催化的 C-H-HAT 过程的交叉实现的。该反应由容易获得的羧酸产生多种烯烃。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02951
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基己酸甲酯 盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-(4-Chloro-benzoylamino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide Analogues of Trichostatin A as Inhibitors of Histone Deacetylase and Inducers of Terminal Cell Differentiation

  摘要：

  Inhibitors of histone deacetylase (HD) bear great potential as new drugs due to their ability to modulate transcription and to induce apoptosis or differentiation in cancer cells. We have described previously analogues of the complex natural HD inhibitors trapoxin B and trichostatin A with activities in the submicromolar range. Here we report structure-activity relationship analyses of further analogues of trichostatin A with respect to in vitro inhibition of maize HD-2 and their ability to induce terminal cell differentiation in Friend leukemic cells. This is the first report that shows the correlation between HD inhibitory activity and action on cancer cells on a larger series of similar compounds. Only the compounds that inhibit HD induce differentiation and/or exert antiproliferative activities in cell culture. Our studies support the use of in vitro systems as screening tools and provide structure-activity relationships that merit further investigation of this interesting target.

  DOI：

  10.1021/jm991091h

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative amidosulfonation enables direct transformation of carboxylic acids to sulfonamides
  作者：Vu T. Nguyen、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc01389k

  日期：——

  bioisosteric replacements of carboxylic acids and other carbonyls. Yet, a general synthetic platform for the direct conversion of carboxylic acids to a range of functionalized sulfonamides has remained elusive. Herein, we present a visible light-induced, dual catalytic platform that for the first time allows for a one-step access to sulfonamides and sulfonyl azides directly from carboxylic acids. The broad scope

  磺酰胺在有机合成、材料科学和药物化学中具有突出的作用，它们作为羧酸和其他羰基化合物的生物等排替代品发挥着重要作用。然而，将羧酸直接转化为一系列功能化磺酰胺的通用合成平台仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种可见光诱导的双催化平台，该平台首次允许直接从羧酸一步获得磺酰胺和磺酰叠氮化物。直接脱羧酰胺磺化 (DDAS) 平台的广泛应用是通过吖啶光催化剂催化羧酸有效直接转化为亚磺酸而实现的，并与铜催化的硫氮键形成交叉偶联，具有亲电子和亲核试剂。
• Functional group divergence and the structural basis of acridine photocatalysis revealed by direct decarboxysulfonylation
  作者：Vu T. Nguyen、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Guna B. Karki、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d2sc00789d

  日期：——

  used extensively in medicinal chemistry, synthesis, and materials science, especially as bioisosteric replacements and structural analogs of carboxylic acids and other carbonyls. Despite the great synthetic potential of the carboxylic to sulfonyl functional group interconversions, a method that can convert carboxylic acids directly to sulfones, sulfinates and sulfonyl halides has remained out of reach

  磺酰基的反应性差异很大，从亲核亚磺酸盐到化学性质稳定的砜再到亲电子磺酰卤，这一特征已广泛应用于药物化学、合成和材料科学，特别是作为羧酸和其他羰基的生物电子等排替代品和结构类似物。尽管羧基到磺酰基官能团相互转化具有巨大的合成潜力，但能够将羧酸直接转化为砜、亚磺酸盐和磺酰卤的方法仍然遥不可及。我们在此报告了一种光催化系统的开发，该系统首次能够以多组分方式一步将羧酸直接脱羧转化为砜和亚磺酸盐，以及磺酰氯和氟化物。新方法的开发引发的机理研究揭示了吖啶光催化剂促进脱羧转化的关键结构特征，并提供了一种信息丰富且具有预测性的多元线性回归模型，该模型定量地将结构特征与光催化活性联系起来。
• MONOSACCHARIDE COMPOUNDS AND METHODS THEREFOR
  申请人：West Michael Leo

  公开号：US20100184607A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A monosaccharide compound of formula I as shown in the specification. Processes for the preparation of the compound of formula I and methods of screening for antibacterial or antibiotic compounds involving the compound of formula I.

  一种单糖化合物，其化学式I如规范中所示。制备化学式I化合物的方法以及涉及化学式I化合物的抗菌或抗生素化合物筛选方法。
• US7417129B2
  申请人：——

  公开号：US7417129B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• US8093227B2
  申请人：——

  公开号：US8093227B2

  公开（公告）日：2012-01-10