(3S,5S)-3-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 1160281-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-[(4-nitrophenyl)methyl]-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1160281-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: MQFGXDSHFMKUEP-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 、 对硝基溴化苄 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(3S,5S)-3-(4-nitrobenzyl)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti-</i>Aldol Segments via a Nonaldol Route: Synthetic Applications to Statines and (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：Arun K. Ghosh、Khriesto Shurrush、Sarang Kulkarni

  DOI：10.1021/jo900642f

  日期：2009.6.19

  An asymmetric synthesis of anti-aldol segments via a nonaldol route is described. The strategy involves a highly diastereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuran derivatives from optically active 4-phenylbutyrolactone. Treatment of the tetrahydrofuran derivatives with a Lewis acid and acetic anhydride provided the corresponding ring-opened styrene derivatives. Oxidative cleavage of the

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。