(22S,25S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone | 104759-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,25S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone
• CAS: 104759-30-0
• 化学式: C₂₈H₄₄O₃
• 分子量: 428.656
• InChiKey: XCBUNSQBJCFWSH-NXVCLJFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,25S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3S,6S)-6-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00107a018
• 作为产物：
  描述：

  当归酸乙基-酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (22S,25S)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestano-26,22-lactone
  参考文献：
  名称：

  龟胆甾醇内酯的结构：（22 S，25 R）-3α，7α，12α-三羟基-5β-胆固醇-26,22-内酯

  摘要：

  从Amyda japonica（乌龟）的胆汁中分离的甾体内酯（以前称为四羟基硬脂酸内酯）的结构特征为（22 S，25 R）-3α，7α，12α-三羟基-5β-cholestano-26， 22-内酯（1）。通过1 H nmr与参考化合物，6β-甲氧基-3α，5-环-5α-胆甾醇的四种可能的立体异构体（相对于C-22和C-25位置）比较，确定22 S，25 R构型-26,22-内酯（7）–（10）。

  DOI：

  10.1039/p19850002701