(25RS)-cholesta-5,7-dien-3β,25,26-triol | 53990-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25RS)-cholesta-5,7-dien-3β,25,26-triol
• 英文别名: (6R)-6-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptane-1,2-diol
• CAS: 53990-60-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: CALSSYGPFKAZAM-RAIGUFMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25RS)-cholesta-5,7-dien-3β,25,26-triol 生成 25,26-二羟基维他命 D3
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration des Vitamin-D 3 -Metaboliten 25，26-Dihydroxycholecalciferol：合成von（25 S，26）-和（25 R，26）-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640328
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 platinum on activated charcoal 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 Dowex x 8 、 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (25RS)-cholesta-5,7-dien-3β,25,26-triol
  参考文献：
  名称：

  Zur Konfiguration des Vitamin-D 3 -Metaboliten 25，26-Dihydroxycholecalciferol：合成von（25 S，26）-和（25 R，26）-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640328

文献信息

• Synthesis and biological activity of 25,26-dihydroxycholecalciferol
  作者：Hing-Yat Lam、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0039-128x(75)90152-x

  日期：1975.2

  the vitamin derivative upon photolysis (Figure 3). The synthetic product shows the same activity pattern as the natural metabolite: at dose levels of 0.25 μg, the compound stimulates intestinal calcium transport, but has no effect on bone calcium mobilization in rats maintained on a vitamin D-deficient, low calcium didt. Higher doses (2.5 μg) elicit a more pronounced intestinal calcium transport response

  摘要 25,26-二羟基胆钙化醇（25,26-二羟基维生素 D 3 ）是维生素 D3 的一种代谢产物，对肠道具有优先活性。该化合物是通过将 3β-hydroxy-27-norcholest-5-en-25-one 转化为 25,26-epoxy-5-cholesten-3β-o1 并将后者碱催化水解为 5-cholestene-3β 而制备的， 25,26-三醇；相应的三乙酸酯的烯丙基溴化和脱溴化氢得到所需的 5,7-二烯，其在光解时产生维生素衍生物（图 3）。合成产品显示出与天然代谢物相同的活性模式：在 0.25 μg 的剂量水平下，该化合物刺激肠道钙转运，但对维持缺乏维生素 D 的低钙剂的大鼠的骨钙动员没有影响。更高的剂量（2。5 μg) 引起更明显的肠道钙转运反应，但对骨动员系统也没有显着影响。该化合物在肾切除动物中不显示生物活性。
• US4407754A
  申请人：——

  公开号：US4407754A

  公开（公告）日：1983-10-04
• Zur Konfiguration des Vitamin-D₃-Metaboliten 25, 26-Dihydroxycholecalciferol: Synthese von (25<i>S</i>,26)- und (25<i>R</i>,26)-Dihydroxycholecalciferol
  作者：Richard Barner、Josef Hübscher、John J. Daly、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/hlca.19810640328

  日期：1981.4.29

  Configuration of the Vitamin-D3-Metabolite 25,26-Dihydroxycholecalciferol: Synthesis of (25S,26)- and (25R,26)-Dihydroxycholecalciferol

  维生素D 3-代谢物25,26-二羟基胆钙化固醇的构型：（25 S，26）-和（25 R，26）-二羟基胆钙化固醇的合成