1-benzyl-4-((phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1399679-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-((phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(phenylselanylmethyl)triazole；1-benzyl-4-(phenylselanylmethyl)triazole
• CAS: 1399679-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃Se
• 分子量: 328.275
• InChiKey: TYDJGSINONYKCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-benzyl-4-((phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-4-(phenylselanylmethyl)triazole;palladium(2+);dichloride
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,3-三唑基有机硫/硒配体的 钯（ii）配合物：通过钯纳米粒子作为催化剂在Heck和Suzuki-Miyaura偶联中的合成，结构和应用†

  摘要：

  空气和水分不敏感的钯络合物，[钯（大号）氯2 ]（1 / 2），其中大号= 1-苄基-4-苯硫基甲基或1-苄基-4- phenylselenomethyl-1 ħ -1,2,3-三唑（L1或L2）催化一系列芳基溴化物（包括失活的溴化物和丙烯酸正丁酯和苯基硼酸）之间的Heck（HC）和Suzuki-Miyaura偶联（SMC）反应。发现最佳的催化负载量约为0.01mol％。HRTEM，TGA和EDX数据表明，由钯和硫或硒组成并受L保护的3-11 nm纳米颗粒（NPs）或其片段是在催化反应过程中形成的。分离的NP显示出催化活性并且似乎在催化中起作用。两阶段测试表明发生了均相和异相催化。配合物1和2分别通过L1和L2与[（MeCN）2 PdCl 2]。他们的单晶X射线衍射表明，两种配合物中Pd周围的配体所采用的几何形状都是扭曲的正方形平面，Pd–S和Pd–Se的键长分别为2.2727（14）和2

  DOI：

  10.1039/c4ra09574j
• 作为产物：
  描述：

  (prop-2-yn-1-ylselanyl)benzene 、 苄基叠氮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-4-((phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化（芳基硒烷基）炔烃与苄基叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应合成[（芳基硒烷基）烷基] -1,2,3-三唑

  摘要：

  摘要 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。 在催化量的铜盐和抗坏血酸钠存在下，各种（芳基硒基）炔烃与一系列带有吸电子或给电子基团的苄基叠氮化物进行点击型1，3-偶极环加成反应，从而制得一系列新颖的[（芳基杂戊基）烷基] -1，2，3-三唑。这种点击化学方法是一种有效的合成新的硒氮化合物的方法，这种硒氮化合物可能在生物学研究中很有用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291135

文献信息

• Half-Sandwich Ruthenium(II) Complexes of Click Generated 1,2,3-Triazole Based Organosulfur/-selenium Ligands: Structural and Donor Site Dependent Catalytic Oxidation and Transfer Hydrogenation Aspects
  作者：Fariha Saleem、Gyandshwar Kumar Rao、Arun Kumar、Goutam Mukherjee、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om400057e

  日期：2013.7.8

  (L3/L4) synthesized using the click reaction have been reacted for the first time with [(η6-C6H6)RuCl(μ-Cl)}2] and NH4PF6 to design the half-sandwich complexes [(η6-benzene)RuLCl]PF6 (1–4 for L = L1–L4), which have been characterized by single-crystal X-ray diffraction and explored for the catalytic oxidation of alcohols with N-methylmorpholine N-oxide (NMO) and transfer hydrogenation of ketones with 2-propanol

  1-苄基-4-（（苯硫基）-/（苯硒基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑（L1 / L2）和4-苯基-1-（（苯硫基）-/（苯硒基）甲基）-1 ħ 1,2,3-三唑（L3 / L4）使用点击反应合成已经首次与[（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的} 2 ]和NH 4 PF 6来设计半夹心络合物[（η 6 -苯）茹大号CL] PF 6（1 - 4为大号= L1 -L4），其已通过单晶X射线衍射进行了表征，并探索了用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）催化氧化醇并用2-丙醇转移酮的氢化反应。有伪八面体“钢琴凳”周围的Ru施主原子的处置1 - 4在1和2，N（3）的三唑骨架坐标与RU，而在其他的复合物所涉及的氮是N（2 ）。Ru–S和Ru–Se键距分别为2.3847（11）/2.3893（10）和2.497（5）/2.4859（9）Å。使用3和4（相比于1的催化效率更高）和2
• A comparative study between Cu(INA)₂-MOF and [Cu(INA)₂(H₂O)₄] complex for a click reaction and the Biginelli reaction under solvent-free conditions
  作者：Julia C. Mansano Willig、Gustavo Granetto、Danielly Reginato、Felipe R. Dutra、Érica Fernanda Poruczinski、Isadora M. de Oliveira、Helio A. Stefani、Sílvia D. de Campos、Élvio A. de Campos、Flávia Manarin、Giancarlo V. Botteselle

  DOI：10.1039/c9ra10171c

  日期：——

  Copper-catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition (CuAAC) and Biginelli reaction under solvent-free reaction conditions. The robust, efficient and eco-friendly new method allowed the preparation of a variety of 1,2,3-triazole compounds in good to excellent yields and high selectivity for the 1,4-disubstituted triazole. Moreover, for the Biginelli reaction between aldehydes, ethyl acetoacetate and urea, the corresponding

  在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成( CuAAC )和无溶剂反应条件下的 Biginelli 反应。这种稳健、高效、环保的新方法能够以良好至优异的收率和对 1,4-二取代三唑的高选择性制备多种 1,2,3-三唑化合物。此外，对于醛、乙酰乙酸乙酯和尿素之间的 Biginelli 反应，在两种催化剂的温和反应条件下，相应的二氢嘧啶酮 (DHPM) 也以令人满意的收率获得。Cu(INA) 2的比较研究-MOF 和 [Cu(INA) 2 (H 2 O) 4 ] 配合物证明了 Cu-MOF 的更好结果，无论是产率还是产物的区域选择性。此外，反应后未观察到多相催化剂结构的变化，使它们可以在没有任何活性损失的情况下回收和重复使用。
• Catalyst Activation with Cp*Rh^III/Ir^III–1,2,3-Triazole-Based Organochalcogen Ligand Complexes: Transfer Hydrogenation via Loss of Cp* and <i>N</i>-Methylmorpholine <i>N</i>-Oxide Based vs Oppenauer-Type Oxidation
  作者：Fariha Saleem、Gyandshwar Kumar Rao、Arun Kumar、Goutam Mukherjee、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om500266p

  日期：2014.5.12

  The reactions of 1-benzyl-4-((phenylthio/phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole (L1/L2) and 4-phenyl-1-((phenylthio/phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole (L3/L4), synthesized using the click reaction, with [(eta(5)-Cp*)RhCl(mu-Cl)](2) and [(eta(5)-Cp*)IrCl(mu-Cl)](2) at room temperature followed by treatment with NH4PF6 result in complexes of the type [[(eta(5)-Cp*)M(L)Cl] (1-8). Their HR-MS and H-1, C-13H-1}, and Se-77H-1} NMR spectra have been found characteristic. The single-crystal structures of 2, 3, and 6 have been established by X-ray crystallography. There is a pseudo-octahedral "piano-stool" disposition of donor atoms around Rh/Ir. In 1, 2, 5, and 6 N(3) of the triazole skeleton coordinates with Rh/Ir, whereas in the other four complexes the nitrogen involved is N(2). These complexes have been explored as catalysts for N-methylmorpholine N-oxide (NMO) based and Oppenauer-type oxidation of alcohols and transfer hydrogenation (TH) of carbonyl compounds with 2-propanol. Oppenauer type oxidation is somewhat slower than that based on NMO. The homogeneous nature of TH is supported by a poisoning test. The catalytic processes are more efficient with Rh complexes than the corresponding Ir complexes. The complexes having N(2) coordinated with the metal have shown better activity than those in which N(3) is involved in ligation. The reactivity with respect to ligands is in the order Se > S. In TH the species formed with loss of Cp* appears to be involved in catalysis with Rh as well as Ir complexes. Such a loss is noticed in the case of Rh for the first time. Generally results of DFT calculations are consistent with the experimental results.