cyclopentyl(furan-2-yl)methanol | 99172-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: cyclopentyl(furan-2-yl)methanol
• 英文别名: Cyclopentyl-[2]furyl-methanol
• CAS: 99172-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CSMQTGREJLKIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(furan-2-yl)methanol 在 三乙烯二胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((trans-6-cyclopentyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-烯丙基偶联对钯催化的区域选择性和非对映选择性C-糖基化

  摘要：

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001136
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环戊基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 cyclopentyl(furan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Schuikin et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1958, vol. 13, # 5, p. 133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 10.1039/d4ob00939h
  作者：Pogranyi, Balazs、Mielke, Tamara、Diaz Rodriguez, Alba、Cartwright, Jared、Unsworth, William P.、Grogan, Gideon

  DOI：10.1039/d4ob00939h

  日期：——

  unspecific peroxygenase (UPO) from Agrocybe aegerita (rAaeUPO-PaDa-I-H) is an effective and practical biocatalyst for the oxidative expansion of furfuryl alcohols/amines on a preparative scale, using the Achmatowicz and aza-Achmatowicz reaction. The high activity and stability of the enzyme, which can be produced on a large scale as an air-stable lyophilised powder, renders it a versatile and scalable biocatalyst

  来自杨树菇(r Aae UPO-PaDa-IH) 的非特异性过氧化酶 (UPO) 是一种有效且实用的生物催化剂，可利用 Achmatowicz 和 aza-Achmatowicz 反应在制备规模上氧化膨胀糠醇/胺。该酶具有高活性和稳定性，可以以空气稳定的冻干粉末的形式大规模生产，使其成为一种多功能且可规模化的生物催化剂，用于制备具有合成价值的 6-羟基吡喃酮和二氢哌啶酮。在一些情况下，生物转化优于类似的化学催化过程，并且在更温和、更环保的反应条件下进行。
• Kacnelson; Kondakova, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1937, vol. 17, p. 367,368
  作者：Kacnelson、Kondakova

  DOI：——

  日期：——
• US4496767A
  申请人：——

  公开号：US4496767A

  公开（公告）日：1985-01-29
• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。
• Schuikin et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1958, vol. 13, # 5, p. 133
  作者：Schuikin et al.

  DOI：——

  日期：——