ethyl 3-((4,6-dihydroxypyrimidin-2-yl)sulfanyl)propanoate | 57644-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 3-((4,6-dihydroxypyrimidin-2-yl)sulfanyl)propanoate
• 英文别名: 3-(2,4-dioxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-ylsulfanyl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-[(4-hydroxy-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]propanoate
• CAS: 57644-15-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: UOFUKHWWRLSKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4,6-dihydroxypyrimidin-2-yl)sulfanyl)propanoate 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到ethyl 3-((4,6-dichloropyrimidin-2-yl)sulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  调优Wy14,643对选择性类视黄醇X受体调制的核受体选择性。

  摘要：

  脂肪酸感应核受体家族类视黄醇X受体（RXRs）和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在神经退行性变中具有治疗潜力。在这种情况下，Wy14,643的有价值的多效性活性超过了其已知的PPAR激动特性。在这里，我们将化合物表征为RXR激动剂，解释了多效性效应，并报告了其系统的结构-活性关系分析，并发现了驱动PPAR和RXR的特定分子决定因素。我们设计了该药物的紧密类似物，包括对RXR和PPAR的选择性和双重激动作用，可以作为研究各种病理学中核受体的作用和相互作用的优良药理学工具。系统优化的高效RXR激动剂揭示了体内活性和脑中活性浓度。与传统的类维生素A相比，由于缺乏RXR /肝X受体介导的副作用和出色的特性，它建立了新型的创新RXR调节剂，以克服针对RXR靶向药物发现的关键挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01848
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 2-Thiobarbituric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以28%的产率得到ethyl 3-((4,6-dihydroxypyrimidin-2-yl)sulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  调优Wy14,643对选择性类视黄醇X受体调制的核受体选择性。

  摘要：

  脂肪酸感应核受体家族类视黄醇X受体（RXRs）和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）在神经退行性变中具有治疗潜力。在这种情况下，Wy14,643的有价值的多效性活性超过了其已知的PPAR激动特性。在这里，我们将化合物表征为RXR激动剂，解释了多效性效应，并报告了其系统的结构-活性关系分析，并发现了驱动PPAR和RXR的特定分子决定因素。我们设计了该药物的紧密类似物，包括对RXR和PPAR的选择性和双重激动作用，可以作为研究各种病理学中核受体的作用和相互作用的优良药理学工具。系统优化的高效RXR激动剂揭示了体内活性和脑中活性浓度。与传统的类维生素A相比，由于缺乏RXR /肝X受体介导的副作用和出色的特性，它建立了新型的创新RXR调节剂，以克服针对RXR靶向药物发现的关键挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01848