N-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2,3-pyrazinedicarboximide | 1303511-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2,3-pyrazinedicarboximide
• 英文别名: Ethyl 3-(5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)propanoate；ethyl 3-(5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)propanoate
• CAS: 1303511-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: FEGINLZZYQUEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸乙酯 、 2,3-吡嗪二羧酰胺 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以73%的产率得到N-[2-(ethoxycarbonyl)ethyl]-2,3-pyrazinedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation

  摘要：

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258398

文献信息

• Efficient Cesium Carbonate Promoted N-Alkylations of Aromatic Cyclic Imides Under Microwave Irradiation
  作者：María Blanco、Mercedes Escudero、Lautaro Kremenchuzky、Isabel Perillo、Hugo Cerecetto

  DOI：10.1055/s-0030-1258398

  日期：2011.2

  We present here an efficient and simple method for the N-alkylation of aromatic cyclic imides employing cesium carbonate as the base in anhydrous N,N-dimethylformamide at low temperatures (20-70 ˚C). The employment of microwave irradiation presents noteworthy advantages over conventional heating. The method is compatible with base labile functional groups.

  本文介绍了一种高效且简便的方法，通过在低温（20-70℃）无水N,N-二甲基甲酰胺中使用碳酸铯作为碱，来实现芳香环亚胺的N-烷基化。相较于传统加热，采用微波辐射具有显著的优势。该方法与对碱敏感的官能团兼容。