(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl-(R)-α-hydroxy-α-(4-iodophenyl)benzeneacetate | 153993-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl-(R)-α-hydroxy-α-(4-iodophenyl)benzeneacetate
• CAS: 153993-96-5
• 化学式: C₃₀H₃₃IO₃
• 分子量: 568.495
• InChiKey: FNIBUPVMACFYCU-LCTTZAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl-(R)-α-hydroxy-α-(4-iodophenyl)benzeneacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(R)-α-hydroxy-α-(4-iodophenyl)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂的苯甲酸类似物的不对称合成

  摘要：

  我们合成18 F-标记的毒蕈碱受体配体的程序需要制备手性氟烷基苯甲酸。使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂，实现了对取代苯甲酸的对映选择性合成。在8-苯基薄荷基苯甲酰基甲酸酯7的si表面上进行格氏试剂以高选择性进行。手性诱导的结果支持先前通过结晶拆分的苯甲酸的手性分配。该方法用于合成（R）-奎宁环烷基-（R）-（4-碘）苯甲酸酯，事实证明与真实样品相同。另外，该方法允许以立体选择性的方式制备（R）-和（S）-氟乙基苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80069-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)-2-oxoacetic acid 在 1,1-二氯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl-(R)-α-hydroxy-α-(4-iodophenyl)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂的苯甲酸类似物的不对称合成

  摘要：

  我们合成18 F-标记的毒蕈碱受体配体的程序需要制备手性氟烷基苯甲酸。使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂，实现了对取代苯甲酸的对映选择性合成。在8-苯基薄荷基苯甲酰基甲酸酯7的si表面上进行格氏试剂以高选择性进行。手性诱导的结果支持先前通过结晶拆分的苯甲酸的手性分配。该方法用于合成（R）-奎宁环烷基-（R）-（4-碘）苯甲酸酯，事实证明与真实样品相同。另外，该方法允许以立体选择性的方式制备（R）-和（S）-氟乙基苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80069-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of benzilic acid analogues using 8-phenylmenthol as a chiral auxiliary
  作者：Dale O. Kiesewetter

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80069-5

  日期：1993.10

  ligands required the preparation of chiral fluoroalkyl benzilic acids. An enantioselective synthesis of substituted benzilic acids was achieved using 8-phenylmenthol as the chiral auxiliary. Grignard addition to the si face of 8-phenylmenthyl benzoylformate 7 proceeded with high selectivity. The results of the chiral induction support assignments of the chirality of benzilic acids previously resolved

  我们合成18 F-标记的毒蕈碱受体配体的程序需要制备手性氟烷基苯甲酸。使用8-苯基薄荷醇作为手性助剂，实现了对取代苯甲酸的对映选择性合成。在8-苯基薄荷基苯甲酰基甲酸酯7的si表面上进行格氏试剂以高选择性进行。手性诱导的结果支持先前通过结晶拆分的苯甲酸的手性分配。该方法用于合成（R）-奎宁环烷基-（R）-（4-碘）苯甲酸酯，事实证明与真实样品相同。另外，该方法允许以立体选择性的方式制备（R）-和（S）-氟乙基苯甲酸。