Boc-Trp-OCp | 15160-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Trp-OCp
• 英文别名: BOC-Trp-OTCP；N-t-butoxycarbonyl-L-tryptophan 2,4,5-trichlorophenyl ester；(2,4,5-trichlorophenyl) (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 15160-30-2
• 化学式: C₂₂H₂₁Cl₃N₂O₄
• 分子量: 483.779
• InChiKey: WARVHEXNXDLCBV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Met-OBzl 、 Boc-Trp-OCp 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-t-butoxycarbonyl-L-tryptophyl-L-methionine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Substituted enkephalin derivatives

  摘要：

  本文披露了甲硫氨酸.sup.5-内啡肽和亮氨酸.sup.5-内啡肽的类似物，其中在第4位的L-苯丙氨酰残基被各种其他氨基酸残基替代。这些类似物在阿片受体位点表现出激动剂活性，因此可用作镇痛剂、非成瘾性镇痛拮抗剂和抗腹泻药物。

  公开号：

  US04092304A1

文献信息

• Synthesis of five cholecystokinin-like peptides and determination of their analgesic effects.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.34.115

  日期：——

  Five CCK (cholecystokinin)-like peptides [CCK(27-32)amide, CCK-6, CCK-7, Boc-CCK-7 and nonsulfated CCK-7] were prepared by stepwise condensation in combination with fragment condensation by the active ester procedure. The analgesic effects of these CCK-like peptides were measured in the writhing test. The ED50 value of CCK-7 was 1500 nmol/kg (1.8 mg/kg). Boc-CCK-7 appeared to reduce writhing between doses of 1 and 8 mg/kg but did not show a dose-dependent response. Other synthesic peptides produced no response even at a dose of 8 mg/kg. Our results suggested that CCK-7 is one of the shortest CCK-fragments that can retain the analgesic effect.

  通过逐步缩合结合活性酯片段缩合，制备了五种CCK（胆囊收缩素）样肽[CCK（27-32）酰胺、CCK-6、CCK-7、Boc-CCK-7和非硫酸化CCK-7]程序。在扭体试验中测量了这些 CCK 样肽的镇痛效果。 CCK-7的ED50值为1500nmol/kg（1.8mg/kg）。 Boc-CCK-7 在 1 至 8 mg/kg 剂量之间似乎可以减少扭体，但没有显示出剂量依赖性反应。其他合成肽即使在 8 毫克/千克的剂量下也没有产生任何反应。我们的结果表明CCK-7是可以保留镇痛作用的最短CCK片段之一。
• Reissmann, Siegmund; Filatova, Margarita P., Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 4, p. 147 - 148
  作者：Reissmann, Siegmund、Filatova, Margarita P.

  DOI：——

  日期：——
• US3947575A
  申请人：——

  公开号：US3947575A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4012367A
  申请人：——

  公开号：US4012367A

  公开（公告）日：1977-03-15
• US4092304A
  申请人：——

  公开号：US4092304A

  公开（公告）日：1978-05-30