((2-allylnaphthalen-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 109381-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((2-allylnaphthalen-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 2-allyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalene；2-(2-Propenyl)-1-t-butyldimethylsilyloxynaphthalene；tert-butyl-dimethyl-(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)oxysilane
• CAS: 109381-68-2
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: WUTONJZAPBFBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2-allylnaphthalen-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-2-yl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘系中的氧化酰胺化

  摘要：

  1-或2-萘酚磺酰胺的成功氧化螺环化将氧化酰胺化方法扩展到萘系列。还介绍了一种制备 1-萘酚的 N-未取代螺内酰胺衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379960
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙氧基萘 在 咪唑 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2-allylnaphthalen-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  萘系中的氧化酰胺化

  摘要：

  1-或2-萘酚磺酰胺的成功氧化螺环化将氧化酰胺化方法扩展到萘系列。还介绍了一种制备 1-萘酚的 N-未取代螺内酰胺衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379960

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 7-Deoxy Analogues of the Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitor Thysanone
  作者：Katrin Schünemann、Daniel P. Furkert、Stephen Connelly、John D. Fraser、Jonathan Sperry、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301515

  日期：2014.1

  The synthesis of (±)-7-deoxythysanone and three analogues has been developed. The key oxa-Pictet–Spengler reaction enabled the synthesis of the naphthopyran precursor, which could be readily converted to 7-deoxythysanone and three related analogues. The biological activity of these compounds was also evaluated against HRV 3C protease, the results of which suggest that inhibition of the enzyme requires

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。
• 2-Substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04906636A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung disease and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl or 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺疾病和/或牛皮癣方面非常有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.mR.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.nR.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基，COOR.sup.9，其中R.sup.9为H或烷基或1-4碳，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为各种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7R.sup.21（其中R.sup.7为各种芳香族和杂环基团，R.sup.21为H、可选择取代的苯基和各种杂环基团）。
• 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04985442A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在炎症、阻塞性肺疾病和/或银屑病的治疗中有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.mR.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.nR.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6是多种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7R.sup.21（其中R.sup.7是多种芳香族和杂环基团，R.sup.21是H、可选取代苯基和多种杂环基团）。
• 2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04833164A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  2-Substituted-1-naphthols are 5-lipoxygenase inhibitors which make them useful in the treatment of inflammation, obstructive lung diseases and/or psoriasis. Useful 2-substituent groups are alkyls, alkenyls, alkynyls, cycloalkyls, cycloalkenyls, the groups CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5 and CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5 (where m is 1-4, n is 0-3 and R.sup.5 includes phenyl, COOR.sup.9, where R.sup.9 is H or alkyl of 1-4 carbons, AR.sup.6 (where A is a methylene chain and R.sup.6 is a variety of groups including Cl, Br, I, CHO, CN, COOR.sup.9, NH.sub.2, SC(NH)NH.sub.2, phenyl, P(O)(OR.sup.9).sub.2, etc.), and CHR.sup.7 R.sup.21 (where R.sup.7 is a variety of aromatic and heterocyclic groups and R.sup.21 is H, optionally substituted phenyl and a variety of heterocyclic groups).

  2-取代-1-萘酚是5-脂氧合酶抑制剂，使它们在治疗炎症、阻塞性肺部疾病和/或银屑病方面非常有用。有用的2-取代基团包括烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、基团CH.sub.2 --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m R.sup.5和CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n R.sup.5（其中m为1-4，n为0-3，R.sup.5包括苯基、COOR.sup.9，其中R.sup.9为1-4个碳的H或烷基，AR.sup.6（其中A为亚甲基链，R.sup.6为各种基团，包括Cl、Br、I、CHO、CN、COOR.sup.9、NH.sub.2、SC（NH）NH.sub.2、苯基、P（O）（OR.sup.9）.sub.2等），以及CHR.sup.7 R.sup.21（其中R.sup.7是各种芳香族和杂环基团，R.sup.21是H、可选择的取代苯基和各种杂环基团）。
• Stereoselective Construction of Substituted Chromans by Palladium-Catalyzed Cyclization of Propargylic Carbonates with 2-(2-Hydroxyphenyl)acetates
  作者：Masahiro Yoshida、Mariko Higuchi、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol901964z

  日期：2009.10.15

  Highly substituted chromans have been constructed in a highly stereoselective manner by a palladium-catalyzed reaction of propargylic carbonates with 2-(2-hydroxyphenyl)acetates. Enantioselective reactions also successfully proceeded to give the optically active chromans with high enantioselectivity.