O-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate | 113823-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate
• CAS: 113823-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NOS
• 分子量: 317.495
• InChiKey: JOXDYQJFSYIQPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 S-<2,6-双(3-溴丙基)-4-(叔丁基)-1-苯基> N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450活性位点的合成模型。第一次沟通。一个双向桥接铁（II） -卟啉携带紧密结合的硫醇盐配位体的合成†

  摘要：

  所述双桥接铁（II）-tetraphenylporphyrin衍生物6，携带空间位固定小号-配体中的“近侧”位置，并在“远侧”现场基板，合成作为细胞色素P-450酶的模型。化合物36（6的CO配合物）显示出类似于天然细胞色素P-450的Soret分离带（403和457 nm）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700425
• 作为产物：
  描述：

  allyl p-cymyl ether 在 甲醇 、 sodium 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 O-<2,6-diallyl-4-(tert-butyl)-1-phenyl> N,N-dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P-450活性位点的合成模型。第一次沟通。一个双向桥接铁（II） -卟啉携带紧密结合的硫醇盐配位体的合成†

  摘要：

  所述双桥接铁（II）-tetraphenylporphyrin衍生物6，携带空间位固定小号-配体中的“近侧”位置，并在“远侧”现场基板，合成作为细胞色素P-450酶的模型。化合物36（6的CO配合物）显示出类似于天然细胞色素P-450的Soret分离带（403和457 nm）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700425

文献信息

• Synthetic Models of the Active Site of Cytochrome P-450. 1st Communication. The Synthesis of a Doubly-Bridged Iron(II)-Porphyrin Carrying a Tightly Bound Thiolate Ligand
  作者：Beat Stäubli、Heinz Fretz、Umberto Piantini、Wolf-Dietrich Woggon

  DOI：10.1002/hlca.19870700425

  日期：1987.7.8

  The doubly-bridged iron(II)-tetraphenylporphyrin derivative 6, carrying a sterically fixed S− ligand in the ‘proximal’ position and the substrate at the ‘distal’ site, was synthesised as an enzyme model for cytochrome P-450. Compound 36, the CO complex of 6, displays a split Soret band (403 and 457 nm) similar to the native cytochrome P-450.

  所述双桥接铁（II）-tetraphenylporphyrin衍生物6，携带空间位固定小号-配体中的“近侧”位置，并在“远侧”现场基板，合成作为细胞色素P-450酶的模型。化合物36（6的CO配合物）显示出类似于天然细胞色素P-450的Soret分离带（403和457 nm）。
• A thiolate ligand on a cytochrome P-450 mimic permits the use of simple environmentally benign oxidants for biomimetic steroid hydroxylation in water
  作者：Zhenglai Fang、Ronald Breslow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.090

  日期：2005.12

  Manganese porphyrin systems carrying cyclodextrin binding groups can regioselectively and stereo selectively hydroxylate bound steroid substrates, using iodosobenzene as oxidant, but hydrogen peroxide and other simple oxidants Such as sodium hypochlorite are not effective in water. Thiol ligands were then added to the catalyst, both covalently attached and hydrophobically bound, and with these ligands hydrogen peroxide was now an effective oxidant. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.