1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-methylene-erythro-β-D-pentofuranosyl)-4-O-ethyl-uracil | 148943-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-methylene-erythro-β-D-pentofuranosyl)-4-O-ethyl-uracil
• CAS: 148943-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: YBLZLPSWWPYJKB-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-methylene-erythro-β-D-pentofuranosyl)-4-O-ethyl-uracil 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 1-(2'-deoxy-2'-spirocyclopropyl-erythro-β-D-pentofuranosyl)-4-O-ethyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-deoxy-2′-spirocyclopropyl cytidine as potential inhibitor of ribonucleotide diphosphate reductase

  摘要：

  根据核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR）的作用机制，设计了一类可能作为该酶抑制剂的新核苷类化合物。从腺嘌呤开始，制备了胞嘧啶的2′-去氧-2′-螺环丙基衍生物。合成的关键步骤是将重氮甲烷与适当保护的2′-亚甲基核苷进行缩合反应。光诱导的氮排出形成环丙烷环。

  DOI：

  10.1139/v93-061
• 作为产物：
  描述：

  1-((6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methylenetetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2'-methylene-erythro-β-D-pentofuranosyl)-4-O-ethyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-deoxy-2′-spirocyclopropyl cytidine as potential inhibitor of ribonucleotide diphosphate reductase

  摘要：

  根据核糖核苷二磷酸还原酶（RDPR）的作用机制，设计了一类可能作为该酶抑制剂的新核苷类化合物。从腺嘌呤开始，制备了胞嘧啶的2′-去氧-2′-螺环丙基衍生物。合成的关键步骤是将重氮甲烷与适当保护的2′-亚甲基核苷进行缩合反应。光诱导的氮排出形成环丙烷环。

  DOI：

  10.1139/v93-061