10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-3,7-di(thiophen-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1204193-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-3,7-di(thiophen-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(4’-bromophenyl)-3,5-dithiophenyl-4-bora-3α,4α-diaza-s-indacene
• CAS: 1204193-16-7
• 化学式: C₂₃H₁₄BBrF₂N₂S₂
• 分子量: 511.221
• InChiKey: HNIAPHPYUJEDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-3,7-di(thiophen-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 、 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY的光扳机分子及应用

  摘要：

  一种基于BODIPY的光板机分子，其结构如式PPG所示，式中LK为将所述光扳机分子LK的上部分结构和LK的下部分结构连接起来的连接官能团或者化学键；R1、R2和R3分别独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氨基、烷氰基、芳基、芳烷基、噻吩、环烷基或者它们的组合、或者相邻的两个取代基成环。本发明的基于BODIPY的光板机分子，合成简单，通过调节BODIPY母核上的取代基可以调节光板机分子的激发波长和发射波长。并且光解速度快、光解效率高，可应用于需要快速光激活的领域。

  公开号：

  CN112457336A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-8-(4'-bromophenyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-indacene 、 噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-3,7-di(thiophen-2-yl)-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Carborane-BODIPY染料：通过有效的Heck偶联获得新型光致发光材料

  摘要：

  通过新颖的聚合合成方法有效合成了一个小分子的碳硼烷-BODIPY /氮杂-BODIPY二元组，其关键步骤是钯催化的Heck偶联反应。评价了新合成的二元组的结构表征和光致发光性质。碳硼烷的存在不会显着改变最终荧光团中BODIPY或aza-BODIPY的光物理模式，但会导致发射荧光量子产率的降低，范围从aza-BODIPY的1.4％降至48％适用于BODIPY二元组。碳硼烷-BODIPY成对成功掺入细胞，尤其是化合物2，4和13，说明其胞质定位。荧光和生物相容性特性使这些化合物成为体外细胞追踪的理想候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201802901

文献信息

• Versatile synthetic methods for the engineering of thiophene-substituted Bodipy dyes
  作者：Sandra Rihn、Pascal Retailleau、Nicolas Bugsaliewicz、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.163

  日期：2009.12

  Novel thienyl-borondiazadipyrromethene (Bodipy) dyes have been prepared using boronic acids or boronate reagents as cross-coupling mediators. A key dichloro/bromo-Bodipy starting material appears to be a useful starting material for such coupling reactions, enabling the synthesis of various symmetrically and unsymmetrically substituted thienyl-dyes. An alternative means of introducing thienyl substituents is through Knoevenagel substitution in the 3 and 5 positions of Bodipy by reaction with a formyl-functionalized thiophene derivative, resulting in systems of extended delocalization. All these Bodipy derivatives are stable and exhibit pronounced fluorescence on irradiation in the S-0 -> S-1 transition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 基于BODIPY的光扳机分子及应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN112457336A

  公开（公告）日：2021-03-09

  一种基于BODIPY的光板机分子，其结构如式PPG所示，式中LK为将所述光扳机分子LK的上部分结构和LK的下部分结构连接起来的连接官能团或者化学键；R1、R2和R3分别独立地选自氢、卤素、氰基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷氨基、烷氰基、芳基、芳烷基、噻吩、环烷基或者它们的组合、或者相邻的两个取代基成环。本发明的基于BODIPY的光板机分子，合成简单，通过调节BODIPY母核上的取代基可以调节光板机分子的激发波长和发射波长。并且光解速度快、光解效率高，可应用于需要快速光激活的领域。
• Carborane‐BODIPY Dyads: New Photoluminescent Materials through an Efficient Heck Coupling
  作者：Chiara Bellomo、Mahdi Chaari、Justo Cabrera‐González、Marco Blangetti、Chiara Lombardi、Annamaria Deagostino、Clara Viñas、Nerea Gaztelumendi、Carme Nogués、Rosario Nuñez、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.201802901

  日期：2018.10.17

  library of carborane‐BODIPY/aza‐BODIPY dyads were efficiently synthesized by means of a novel convergent synthetic approach, the key step of which is a Pd‐catalyzed Heck coupling reaction. The structural characterization and photoluminescence properties of the newly synthesized dyads were evaluated. The presence of the carborane did not significantly alter the photophysical patterns of the BODIPY or aza‐BODIPY

  通过新颖的聚合合成方法有效合成了一个小分子的碳硼烷-BODIPY /氮杂-BODIPY二元组，其关键步骤是钯催化的Heck偶联反应。评价了新合成的二元组的结构表征和光致发光性质。碳硼烷的存在不会显着改变最终荧光团中BODIPY或aza-BODIPY的光物理模式，但会导致发射荧光量子产率的降低，范围从aza-BODIPY的1.4％降至48％适用于BODIPY二元组。碳硼烷-BODIPY成对成功掺入细胞，尤其是化合物2，4和13，说明其胞质定位。荧光和生物相容性特性使这些化合物成为体外细胞追踪的理想候选者。