1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose | 110808-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 110808-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: ZQRVXCGCJZAEED-OWTLIXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ohrui, Hiroshi; Misawa, Tsutami; Hori, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 1, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzoyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1a,25-Dihydroxy-19-norvitamin D3 with an Amide Conjugate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)34

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Polyhydroxy Piperidines and Pyrrolidines Related to Carbohydrates
  作者：Cosme G. Francisco、Raimundo Freire、Concepción C. González、Elisa I. León、Concepción Riesco-Fagundo、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0057452

  日期：2001.3.1

  xoses, 6-amino-6-deoxyfuranohexoses, and 6-amino-6-deoxypyranohexoses undergo a tandem alkoxy radical beta-fragmentation-intramolecular cyclization reaction. The reaction is promoted by the system: iodosylbenzene-iodine under mild conditions. The tert-butoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, and diphenylphosphinoyl radicals have been studied as amino-protecting groups. Using this methodology, polyhydroxylated

  当受保护的5-氨基-5-脱氧呋喃戊糖，5-氨基-5-脱氧呋喃己糖，6-氨基-6-脱氧呋喃己糖和6-氨基-6-脱氧吡喃己糖经串联烷氧基氧化时，可以具体获得哌啶和吡咯烷类型的氨基糖。自由基β-片段化-分子内环化反应。该反应由以下系统促进：碘基苯碘在温和的条件下。已经研究了叔丁氧基羰基，苄氧基羰基和二苯基膦酰基作为氨基保护基。使用该方法，获得了D-呋喃呋喃糖酶34和35，D-苏呋喃糖36，L-木呋喃糖42和D-阿拉伯呋喃糖43系列的多羟基吡咯烷和D-阿拉伯吡喃型葡萄糖37和38的多羟基哌啶。
• HAAG-ZEINO, BRIGITTE;SCHMIDT, RICHARD R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N2, C. 1197-1203
  作者：HAAG-ZEINO, BRIGITTE、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Haag-Zeino, Brigitte; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1197 - 1203
  作者：Haag-Zeino, Brigitte、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——