(+)-(5R)-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione 1-phenylethylamine salt | 96207-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-(5R)-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione 1-phenylethylamine salt
• 英文别名: (5R)-5-[[4-[(1-methylcyclohexyl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione;(1R)-1-phenylethanamine
• CAS: 96207-26-0
• 化学式: C₈H₁₁N*C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 454.634
• InChiKey: GYRKDJBCTMHOHX-XZQMJDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R)-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione 1-phenylethylamine salt 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以96.1%的产率得到酪里达唑
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. VI. Asymmetric transformation of (.+-.)-5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione(ciglitazone) with optically active 1-phenylethylamines.

  摘要：

  在乙酸乙酯中对一种新型抗糖尿病药物(±)-5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2, 4-噻唑烷二酮（1, ciglitazone）与(-)-和(+)-1-苯乙胺（PEA）进行光学解析，结果几乎完全不对称转化，分别得到了(-)-1-(-)-PEA和(+)-1-(+)-PEA这两种盐，产量可达定量。通过核磁共振测定了从这些盐中得到的(-)-和(+)-1的光学纯度，并通过化学方法确认了它们的绝对构型。这两种光学异构体显示出基本相同的抗糖尿病和降血脂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4460
• 作为产物：
  描述：

  酪里达唑 、 (+)-1-phenylethylamine 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(+)-(5R)-<4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl>-2,4-thiazolidinedione 1-phenylethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. VI. Asymmetric transformation of (.+-.)-5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione(ciglitazone) with optically active 1-phenylethylamines.

  摘要：

  在乙酸乙酯中对一种新型抗糖尿病药物(±)-5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-2, 4-噻唑烷二酮（1, ciglitazone）与(-)-和(+)-1-苯乙胺（PEA）进行光学解析，结果几乎完全不对称转化，分别得到了(-)-1-(-)-PEA和(+)-1-(+)-PEA这两种盐，产量可达定量。通过核磁共振测定了从这些盐中得到的(-)-和(+)-1的光学纯度，并通过化学方法确认了它们的绝对构型。这两种光学异构体显示出基本相同的抗糖尿病和降血脂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4460

文献信息

• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;KAWAMATSU, YUTAKA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 11, 4460-4465
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、KAWAMATSU, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——