methanesulfonic acid 4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl ester | 855997-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl ester
• 英文别名: 4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]butyl methanesulfonate
• CAS: 855997-27-2
• 化学式: C₁₉H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 438.586
• InChiKey: MNOUTIZRBDJTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-aminobutyl)-N'-(2-anthracen-9-yl-ethyl)butane-1,4-diamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N1取代基在多胺共轭物选择性递送到含有活性多胺转运蛋白的细胞中的作用。

  摘要：

  合成了几种含有各种芳环系统的N（1）-芳基烷基多胺作为它们各自的HCl盐。评估的N（1）取代基大小从N（1）-苄基，N（1）-萘-1-基甲基，N（1）-2-（萘-1-基）乙基，N（1） -3-（萘-1-基）丙基，N（1）-蒽-9-基甲基，N（1）-2-（蒽-9-基）乙基，N（1）-3-（蒽-9 -基）丙基和pyr-1-基甲基。多胺的结构也被改变，范围从二胺到三胺和四胺体系。通过IC（50）细胞毒性测定研究了L1210（鼠白血病），中国仓鼠卵巢（CHO）和CHO的多胺转运缺陷型突变体（CHO-MG）细胞系的生物学活性。L1210细胞中亚精胺摄取的K（i）值也已确定。N（1）-芳基烷基取代基的大小以及所用的多胺序列直接影响到观察到的细胞毒性谱。如CHO / CHO-MG细胞毒性筛选所示，比乙烯长的N（1）-系链显示出对多胺转运蛋白（PAT）的选择性显着丧失。总之，对于N（1）取代基的大小有明确

  DOI：

  10.1021/jm0497040
• 作为产物：
  描述：

  [4-(4-hydroxybutylamino)butyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methanesulfonic acid 4-[tert-butoxycarbonyl-(4-tert-butoxycarbonylaminobutyl)amino]butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有活性多胺转运蛋白的细胞中二氢motuporamine衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用闭环复分解（RCM）方法以高收率合成了二氢motuporamine C（4）及其4,4-三胺类似物（5）。比较它们的生物学活性（L1210细胞中的Ki测定和L1210，CHO和CHO-MG细胞中的IC50测定）表明，motuporamine衍生物不使用多胺转运蛋白（PAT）进入细胞。N1-（蒽-9-基甲基）-N1-（乙基）高嘧啶对照的生物评价（7）显示，N1叔胺中心的存在显着降低了多胺缀合物的PAT亲和力，并废除了其PAT-定位选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0491288