1-(2-propynyl)benz[cd]indol-2(1H)-one | 125030-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-propynyl)benz[cd]indol-2(1H)-one
• 英文别名: 1-prop-2-ynylbenzo[cd]indol-2-one
• CAS: 125030-19-5
• 化学式: C₁₄H₉NO
• mdl: MFCD14631688
• 分子量: 207.232
• InChiKey: COBOQIAXGQOYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propynyl)benz[cd]indol-2(1H)-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高稳定性近红外二区小分子荧光探针及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种高稳定性近红外二区小分子荧光探针及其制备方法和应用。本发明设计合成了一种新型高稳定性近红外二区小分子荧光探针，具有深的组织穿透能力，几乎不受自体荧光干扰，可以实现高时空分辨的活体近红外二区荧光及光声成像。目标探针利用氯胺T法可进行放射性125I核素标记，实现小动物活体SPECT/CT成像。同时，目标探针对肿瘤组织具有良好的主动靶向性，肿瘤的光热治疗效果显著，实现对肿瘤的诊疗一体化。

  公开号：

  CN110684017B
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘内酰亚胺 、 3-溴丙炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到1-(2-propynyl)benz[cd]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  高稳定性近红外二区小分子荧光探针及其制 备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种高稳定性近红外二区小分子荧光探针及其制备方法和应用。本发明设计合成了一种新型高稳定性近红外二区小分子荧光探针，具有深的组织穿透能力，几乎不受自体荧光干扰，可以实现高时空分辨的活体近红外二区荧光及光声成像。目标探针利用氯胺T法可进行放射性125I核素标记，实现小动物活体SPECT/CT成像。同时，目标探针对肿瘤组织具有良好的主动靶向性，肿瘤的光热治疗效果显著，实现对肿瘤的诊疗一体化。

  公开号：

  CN110684017B

文献信息

• Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04959361A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein X is --CH.dbd.CH-- or S; R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or alkanoyloxy; R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, chlorine, fluorine, lower alkyl or lower alkoxy; s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, R.sub.2 cannot be hydroxy, lower alkoxy or alkanoyloxy; R.sub.5 is a radical of the formula R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n -- or R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m -- wherein R.sub.6 and R.sub.7 are aryl or a heterocyclic radical, n is an integer of from 0 to 2 and m is an integer of from 1 to 2, provided that, when n is 0, R.sub.6 must be attached through a carbon to carbon bond, and provided that R.sub.7 is always attached through a carbon to oxygen bond, and, when at least one asymmetric carbon is present, its enantiomers and racemates, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  本发明涉及通式##STR1##的化合物，其中X为--CH=CH--或S；R1为低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2为氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或烷酰氧基；R3和R4各自独立地为氢、氯、氟、低级烷基或低级烷氧基；s为0至1的整数，但当s为1时，R2不能为羟基、低级烷氧基或烷酰氧基；R5为通式R6--(CH2)n--或R7--O--( )m--的基团，其中R6和R7为芳基或杂环基团，n为0至2的整数，m为1至2的整数，但当n为0时，R6必须通过碳-碳键连接，且R7始终通过碳-氧键连接，当存在至少一个不对称碳时，包括其对映体和外消旋体，以及药学上可接受的酸加成盐。通式I的化合物表现出作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此可用于治疗以过量血小板活化因子为特征的疾病状态，或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥反应。
• Triazolobenzo- and triazolothienodiazepines as potent antagonists of platelet activating factor
  作者：Armin Walser、Thomas Flynn、Carl Mason、Herman Crowley、Catherine Maresca、Bob Yaremko、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00107a048

  日期：1991.3

  A series of [1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]benzodiazepines bearing an ethynyl functionality at the 8-position and the isosteric thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-alpha][1,4]diazepines were prepared and evaluated as antagonists of platelet activating factor. The effects of substitution were explored in in vitro and in vivo test systems designed to measured PAF-antagonistic activity. Results are discussed and compared with previously published data. Many of the compounds had activity superior to WEB 2086, compound 1. In general, the thieno analogues exhibited better oral activity than the corresponding benzodiazepines. The duration of activity upon oral administration was modulated by the substitution on the acetylenic side chain. Compounds 71 and 81 were selected for further pharmacological evaluation as a result of their good oral potency and exceptionally long duration of action.
• WALSER, ARMIN;FLYNN, THOMAS;MASON, CARL;CROWLEY, HERMAN;MARESCA, CATHERIN+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1209-1221
  作者：WALSER, ARMIN、FLYNN, THOMAS、MASON, CARL、CROWLEY, HERMAN、MARESCA, CATHERIN+

  DOI：——

  日期：——
• WALSER, ARMIN
  作者：WALSER, ARMIN

  DOI：——

  日期：——
• Building multipurpose nano-toolkit by rationally decorating NIR-II fluorophore to meet the needs of tumor diagnosis and treatment
  作者：Chaoxiang Cui、Jiachen Li、Jing Fang、Yan Zhao、Yuqi Zhang、Shuyue Ye、Anna Wang、Yali Feng、Qiulian Mao、Hongni Qin、Haibin Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.023

  日期：2022.7