(3S,4aS,8aS,9aR)-3-trichloromethyloctahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-one | 1004292-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4aS,8aS,9aR)-3-trichloromethyloctahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-one
• 英文别名: (3S,4aS,8aS,9aR)-3-(Trichloromethyl)octahydrooxazolo[3,4-a]indol-1(3H)-one；(1S,3aR,4aS,8aS)-1-(trichloromethyl)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]indol-3-one
• CAS: 1004292-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 298.597
• InChiKey: SQHZEEQEGONACN-OORONAJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,8aS,9aR)-3-trichloromethyloctahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸的合成和α-功能化的多功能方法。

  摘要：

  基于三氯甲基恶唑烷酮衍生物的形成，开发了一种有效合成对映体纯 (2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 (Oic) 的改进策略。此外，这种恶唑烷酮的完全非对映选择性α-烷基化为该Oic立体异构体的对映纯α-四取代衍生物提供了非常方便和简洁的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.095
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 (3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.11 g的产率得到(3S,4aS,8aS,9aR)-3-trichloromethyloctahydrooxazolo[3,4-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  (2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸的合成和α-功能化的多功能方法。

  摘要：

  基于三氯甲基恶唑烷酮衍生物的形成，开发了一种有效合成对映体纯 (2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 (Oic) 的改进策略。此外，这种恶唑烷酮的完全非对映选择性α-烷基化为该Oic立体异构体的对映纯α-四取代衍生物提供了非常方便和简洁的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.095

文献信息

• Versatile methodology for the synthesis and α-functionalization of (2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid
  作者：Francisco J. Sayago、M. Isabel Calaza、Ana I. Jiménez、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.095

  日期：2008.1

  An improved strategy for the effective synthesis of enantiomerically pure (2R,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carboxylic acid (Oic), based on the formation of a trichloromethyloxazolidinone derivative, has been developed. Additionally, the completely diastereoselective alpha-alkylation of such oxazolidinone provides a very convenient and concise route to enantiopure alpha-tetrasubstituted derivatives of

  基于三氯甲基恶唑烷酮衍生物的形成，开发了一种有效合成对映体纯 (2R,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 (Oic) 的改进策略。此外，这种恶唑烷酮的完全非对映选择性α-烷基化为该Oic立体异构体的对映纯α-四取代衍生物提供了非常方便和简洁的途径。