外消旋1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-beta-咔啉 | 6649-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 外消旋1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-beta-咔啉
• 英文名称: 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline
• 英文别名: TaClo；1-(trichloromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 6649-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl₃N₂
• 分子量: 289.592
• InChiKey: DPPAKKMPHBZNQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >132°C (dec.)
• 沸点：
  447.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途

1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（TaClo）是一种多巴胺能和血清素神经毒素。肝脏酶通过催化三氯乙烯与色胺反应生成TaClo（T894600）。TaClo破坏多巴胺产生细胞，其结构与多巴胺能神经毒素MPTP相似。因此，TaClo是研究帕金森病的重要分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外消旋1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-beta-咔啉 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人体内的内源性生物碱，VII1)：1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉——一种潜在的人体内氯醛衍生的吲哚生物碱

  摘要：

  三氯甲基四氢 - β-咔啉 5 是一种可以想象的氯醛衍生的哺乳动物吲哚“生物碱”，以高产率制备，即使在温和的生理条件下，也能在水性介质中形成。为了在低浓度下进行检测，详细说明了色谱程序。此外，首次合成了其潜在代谢物8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230903
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 三氯乙醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 外消旋1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-beta-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Jost, Leuschner; Beuscher, Norbert; Zimmermann, Thomas, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 1, p. 1 - 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tatsui, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1929, vol. 49, p. 116
  作者：Tatsui

  DOI：——

  日期：——
• HALOGENIERTE -CARBOLIN-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND VERWENDUNG DIESER SUBSTANZEN ZUR HEMMUNG DER ATMUNGSKETTE
  申请人：Bringmann, Gerhard

  公开号：EP0815110B1

  公开（公告）日：1999-04-28
• ANTI-NEURODEGENERATIVE THERAPEUTIC, METHOD OF MANUFACTURE, AND USE
  申请人：University Of Kentucky Research Foundation

  公开号：EP3664831A1

  公开（公告）日：2020-06-17
• US8653023B1
  申请人：——

  公开号：US8653023B1

  公开（公告）日：2014-02-18
• [EN] ANTI-NEURODEGENERATIVE THERAPEUTIC, METHOD OF MANUFACTURE, AND USE<br/>[FR] COMPOSÉ THÉRAPEUTIQUE ANTI-NEURODÉNÉRESCENCE, PROCÉDÉ DE FABRICATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV KENTUCKY RES FOUND

  公开号：WO2019033099A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  Therapeutic peptides of the following sequence are disclosed: Xaa1 - Xaa2 - Xaa3 - Xaa4 - Xaa5, and optionally further comprising Xaa6, wherein Xaa represents an amino acid; Xaa3 is proline; and subscripts represent the positions of each amino acid in the peptide sequence starting from the amino terminus of said peptide extending to the C-terminus. A therapeutic peptide optionally includes a linker that cyclizes the peptide. Also described are methods of treating a neurodegenerative disorder and/or injury in a human subject in need of such treatment by administering to the subject a therapeutically effective amount of a therapeutic peptide as disclosed herein.