5,5,5-trifluoro-2-(R-1-phenylethylamino)pentanamide | 1146699-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5,5-trifluoro-2-(R-1-phenylethylamino)pentanamide
• 英文别名: 5,5,5-trifluoro-2-(1-phenylethylamino)pentanamide；5,5,5-trifluoro-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]pentanamide
• CAS: 1146699-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 274.286
• InChiKey: AYAIJXOLOYQFPL-BFHBGLAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,5-trifluoro-2-(R-1-phenylethylamino)pentanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.75h， 以50%的产率得到(R)-5,5,5-三氟-2-(((R)-1-苯乙基)氨基)戊酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUNDS INCORPORATING DEUTERIUM AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION

  摘要：

  本公开提供了新型的氘代α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，它们的药物组合物，其制备方法以及治疗阿尔茨海默病、头部创伤、创伤性脑损伤、老年痴呆症以及与β-淀粉样肽相关的其他疾病的方法。

  公开号：

  US20100240719A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-2-[[(1R)-1-苯基乙基]氨基]-戊腈 在 硫酸 、 氨 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到5,5,5-trifluoro-2-(R-1-phenylethylamino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Alpha-(N-Sulfonamido)Acetamide Compound as an Inhibitor of Beta Amyloid Peptide Production

  摘要：

  本发明提供了一种新型的α-(N-磺胺基)乙酰胺化合物，其药物组合物，其制备方法以及用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关疾病的方法。

  公开号：

  US20090111858A1

文献信息

• NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20090227642A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention provides a method for the treatment of head trauma, traumatic brain injury, and/or dementia pugilistica comprising administering a therapeutically effective amount of (2R)-2-[[(4-chlorophenyl)sulfonyl][[2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]amino]-5,5,5-trifluoropentanamide.

  本发明提供了一种用于治疗头部创伤、创伤性脑损伤和/或拳击痴呆的方法，包括给予治疗有效量的(2R)-2-[[(4-氯苯基)磺酰][[2-氟-4-(1,2,4-噁二唑-3-基)苯基]甲基]氨基]-5,5,5-三氟戊酰胺。
• Thiophenyl Sulfonamides for the Treatment of Alzheimer's Disease
  申请人：Starrett, JR. John E.

  公开号：US20110071199A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  There is provided a series of novel α-(N-sulfonamido)acetamide compounds of the Formula (I) wherein R 1 , R 2 and n are defined herein, which are inhibitors of β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新型α-(N-磺酰胺基)乙酰胺化合物的化学式(I)，其中R1、R2和n的定义如下，这些化合物是β-淀粉样肽(β-AP)产生的抑制剂，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病中有用。
• Process for preparing a benzonitrile derivative
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2471769A1

  公开（公告）日：2012-07-04

  The present invention provides novel intermediates and processes for preparing them. They are useful for preparing (2R)-2-[[(4-chlorophenyl)-sulfonyl][[2-fluoro-4-(1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]amino]-5,5,5-trifluoropentanamide which is suitable for the treatment of Alzheimer's disease and other conditions associated with β-amyloid peptide.

  本发明提供了新型中间体及其制备工艺。它们可用于制备(2R)-2-[[(4-氯苯基)-磺酰基][[2-氟-4-(1,2,4-恶二唑-3-基)苯基]甲基]氨基]-5,5,5-三氟戊酰胺，该物质适用于治疗阿尔茨海默病和其他与β-淀粉样肽相关的疾病。
• Discovery and Evaluation of BMS-708163, a Potent, Selective and Orally Bioavailable γ-Secretase Inhibitor
  作者：Kevin W. Gillman、John E. Starrett、Michael F. Parker、Kai Xie、Joanne J. Bronson、Lawrence R. Marcin、Kate E. McElhone、Carl P. Bergstrom、Robert A. Mate、Richard Williams、Jere E. Meredith、Catherine R. Burton、Donna M. Barten、Jeremy H. Toyn、Susan B. Roberts、Kimberley A. Lentz、John G. Houston、Robert Zaczek、Charles F. Albright、Carl P. Decicco、John E. Macor、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/ml1000239

  日期：2010.6.10

  During the course of our research efforts to develop a potent and selective gamma-secretase inhibitor for the treatment of Alzheimer's disease, we investigated a series of carboxamide-substituted sulfonamides. Optimization based on potency, Notch/amyloid-beta precursor protein selectivity, and brain efficacy after oral dosing led to the discovery of 4 (BMS-708163). Compound 4 is a potent inhibitor of gamma-secretase (A beta 40 IC(50) = 0.30 nM), demonstrating a 193-fold selectivity against Notch. Oral administration of 4 significantly reduced A beta 40 levels for sustained periods in brain, plasma, and cerebrospinal fluid in rats and dogs.
• A NOVEL ALPHA-(N-SULFONAMIDO)ACETAMIDE COMPOUND AS AN INHIBITOR OF BETA AMYLOID PEPTIDE PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2205575B1

  公开（公告）日：2011-03-16