6,7-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde | 737830-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-formyl-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-2-oxochromen-6-yl]oxyacetate；tert-butyl 2-[4-formyl-7-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]-2-oxochromen-6-yl]oxyacetate
• CAS: 737830-11-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₉
• 分子量: 434.443
• InChiKey: SFXFSKSOWCTIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 BCMCM-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbamate-type caged derivatives of a novel glutamate transporter blocker

  摘要：

  L-threa-beta-Benzyloxyaspartate (L-TBOA) and (2S,3S)-3-{3-[4-(trifluoromethyl)benzoylamino]benzyloxy}aspartate (L-TFB-TBOA) are potent nontransportable blockers for glutamate transporters. We synthesized a carbamate-type coumarin derivative of L-TBOA 3a as a caged blocker and compared 3a with the corresponding ester-type analogs 1. The carbamate 3a was less sensitive to photolysis than the ester I but was more stable in the aqueous solution. The [6,7-bis(carboxymethoxy)-coumarin-4yl]methylcarbonyl (BCMCMC) group exhibited good results both in photoreactivity and stability. Therefore, we examined photolysis of N-BCMCMC-TBOA 3b and N-BCMCMC-TFB-TBOA 4, which immediately released blockers to show glutamate uptake inhibition. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.011
• 作为产物：
  描述：

  在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 6,7-bis(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photolabile Coumarinylmethyl Esters of Cyclic Nucleotides, Methods for their Preparation and Their Use

  摘要：

  该发明涉及一般式I的新型光敏性香豆素甲酯环核苷酸，其中R1代表氢、溴或对氯苯硫基，R4代表7-羧甲氧基、6,7-、5,7-或7,8-双(羧甲氧基)、7-C1-C3-烷氧羰基甲氧基、6,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)、5,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)或7,8-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)，R2代表—NH2，R3为氢(腺嘌呤残基)，或R2代表—OH，R3代表NH2(鸟嘌呤残基)。这些创新化合物在生物学上是不活性的，在水性缓冲溶液中具有高溶解度，在光解离中具有高效率和快速的释放动力学，同时对溶剂解离具有高抗性。

  公开号：

  US20070249822A1

文献信息

• PHOTOLABILE CUMARINYLMETHYLESTER VON CYCLISCHEN NUCLEOTIDEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Forschungsverbund Berlin e.V.

  公开号：EP1276749B1

  公开（公告）日：2005-08-24