2-((E)-4,4,4-Trichloro-1-methyl-but-2-enylidene)-malonic acid diethyl ester | 85106-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((E)-4,4,4-Trichloro-1-methyl-but-2-enylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(E)-5,5,5-trichloropent-3-en-2-ylidene]propanedioate
• CAS: 85106-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₃O₄
• 分子量: 329.608
• InChiKey: DYOCVYHTIJLNKJ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-4,4,4-Trichloro-1-methyl-but-2-enylidene)-malonic acid diethyl ester 在 silica gel 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 以46%的产率得到5-[2,2-Dichloro-eth-(E)-ylidene]-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LACTONIZATION OF γ-HALO ESTERS WITH SILICA GEL CATALYST

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化剂对γ-卤代酯进行内酯化，从而轻松合成γ-内酯，并将其应用于（±）-加拿大松脂的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1909
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 2-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-1-methyl-ethylidene]-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以68%的产率得到2-((E)-4,4,4-Trichloro-1-methyl-but-2-enylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LACTONIZATION OF γ-HALO ESTERS WITH SILICA GEL CATALYST

  摘要：

  本文描述了通过硅胶催化剂对γ-卤代酯进行内酯化，从而轻松合成γ-内酯，并将其应用于（±）-加拿大松脂的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1909

文献信息

• LACTONIZATION OF γ-HALO ESTERS WITH SILICA GEL CATALYST
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroshi Fujita、Koichi Muranaka、Katsuhiko Seko、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1982.1909

  日期：1982.12.5

  A facile synthesis of γ-butyrolactones by the lactonization of γ-halo esters with silica gel catalyst and its application to the stereoselective synthesis of (±)-canadensolide are described.

  本文描述了通过硅胶催化剂对γ-卤代酯进行内酯化，从而轻松合成γ-内酯，并将其应用于（±）-加拿大松脂的立体选择性合成。
• Tsuboi, Sadao; Muranaka, Koichi; Fujita, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 602
  作者：Tsuboi, Sadao、Muranaka, Koichi、Fujita, Hiroshi、Seko, Katsuhiko、Takeda, Akira

  DOI：——

  日期：——