2-[Benzyl-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-3-(2-bromo-phenyl)-propionitrile | 199472-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Benzyl-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-3-(2-bromo-phenyl)-propionitrile
• 英文别名: 2-[benzyl-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]-3-(2-bromophenyl)propanenitrile
• CAS: 199472-33-8
• 化学式: C₂₅H₂₃BrN₂
• 分子量: 431.375
• InChiKey: HKKNLKWDIWJUFY-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Benzyl-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-3-(2-bromo-phenyl)-propionitrile 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到2-{(E)-2-[Benzyl-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-vinyl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴苯胺基丙烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。

  DOI：

  10.1039/a702710i
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄基氨基)乙腈 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-[Benzyl-((E)-3-phenyl-allyl)-amino]-3-(2-bromo-phenyl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化溴苯胺基丙烯腈的化学选择性分子内环化

  摘要：

  α-（o-溴苯胺基）丙烯腈1a-f和2a-e和α-（N-链烯基氨基）-β-（o-溴苯基）丙烷腈7a-c <和8a-c经历钯催化转化为o-（甲基氨基） ）苄腈12，邻-[（（烯基氨基）乙烯基]苄腈24a-c，N-烯基苯胺26b，26c，3-苯并ze庚因29a，29c，31a和32a，γ-咔啉36和吡咯并[3,2- b ]吲哚45该反应涉及将芳族钯分子内加成到氰基上，以及随后的过程，例如氰基基团的转位，水解，电环化，乙基基团的转移和氧化芳构化。提出了氰基钯催化芳基化的一般机理。

  DOI：

  10.1039/a702710i