1-Amino-anthrapyridin | 21503-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Amino-anthrapyridin
• 英文别名: 1-Amino-3H-naphtho[1,2,3-de]quinoline-2,7-dione；16-amino-14-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12-heptaene-8,15-dione
• CAS: 21503-75-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: ZPWYOAMACQAOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-anthrapyridin 在 nitrosylsulfuric acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,7-Dioxo-2,7-dihydro-3H-naphtho[1,2,3-de]quinolin-1-ylazo)-3-oxo-N-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Kazankov, M. V.; Makshanova, N. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 4, p. 536 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(9,10-二氧代-9,10-二氢-1-蒽基)乙酰胺 在 吡啶 、 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-Amino-anthrapyridin
  参考文献：
  名称：

  基于蒽醌的发荧光探针，用于水溶液中的Hg 2+检测

  摘要：

  Anthroneamine衍生物1 - 3（H 2 ○：DMSO; 9：1，HEPES缓冲液，pH 7.0±0.1）经历高选择性荧光淬灭与汞2+。即使在存在干扰金属离子的情况下，观察到的线性荧光强度变化也允许定量检测200 nM / 40 ppb-12μM/ 2.4 ppm之间的Hg 2+。Na +，K +，Mg 2 +，Ca 2 +，Ba 2 +，Cr 3+，Fe 2 +，Co 2 +，Ni 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Ag +，Cd 2+，Pb 2+。探针1 - 3和它们的汞2+复合物也显示出它们的实际应用性的宽的pH电阻。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.134

文献信息

• A Chromo-Fluorogenic Naphthoquinolinedione-Based Probe for Dual Detection of Cu2+ and Its Use for Various Water Samples
  作者：Ashwani Kumar、Subodh Kumar、Pil Seok Chae

  DOI：10.3390/molecules27030785

  日期：——

  The presence of an abnormal amount of Cu2+ in the human body causes various health issues. In the current study, we synthesized a new naphthoquinolinedione-based probe (probe 1) to monitor Cu2+ in different water systems, such as tap water, lakes, and drain water. Two triazole units were introduced into the probe via a click reaction to increase the binding affinity to a metal ion. In day-light, probe 1 dissolved in a mixed solvent system (HEPES: EtOH = 1:4) showed a vivid color change from light greenish-yellow to pink in the presence of only Cu2+ among various metal ions. In addition, the green luminescence and fluorescence emission of the probe were effectively bleached out immediately after Cu2+ addition. The limit of detection (LOD) of the probe was 0.5 µM when a ratio-metric method was used for metal ion detection. The fluorescence titration data of the probe with Cu2+ showed a calculated LOD of 41.5 pM. Hence, probe 1 possesses the following dual response toward Cu2+ detection: color change and fluorescence quenching. Probe 1 was also useful for detecting Cu2+ spiked in tap/lake water as well as the cytoplasm of live HeLa cells. The current system was investigated using ultraviolet-visible and fluorescence spectroscopy as well as density functional theory calculations (DFT).

  在人体中存在异常的Cu2+含量会导致各种健康问题。在本研究中，我们合成了一种基于萘醌二酮的新探针（探针1），用于监测不同水系统中的Cu2+，如自来水、湖泊和排水。通过点击反应，引入了两个三唑基团到探针中，以增加与金属离子的结合亲和力。在日光下，探针1在混合溶剂系统（HEPES：EtOH = 1:4）中溶解，当存在各种金属离子中只有Cu2+时，显示出明显的颜色变化，从浅绿黄色变成粉红色。此外，探针的绿色荧光和发光在添加Cu2+后立即被有效地漂白。当使用比率法进行金属离子检测时，探针的检测限为0.5 µM。探针与Cu2+的荧光滴定数据显示计算的检测限为41.5 pM。因此，探针1具有以下双重响应对Cu2+检测：颜色变化和荧光猝灭。探针1还可用于检测自来水/湖水中的Cu2+以及活体HeLa细胞的细胞质。本系统使用紫外-可见和荧光光谱以及密度泛函理论计算（DFT）进行研究。
• A dual-responsive anthrapyridone-triazole-based probe for selective detection of Ni2+ and Cu2+: A mimetic system for molecular logic gates based on color change
  作者：Ashwani Kumar、Pil Seok Chae、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108092

  日期：2020.3

  anthrapyridone-based probe (probe 1) with a pyrene-1-triazole unit as a pendant exhibited selective and sensitive detection of Cu2+ and Ni2+ among various metal ions. Dramatic color changes were observed for the chromo-fluorogenic probe 1 upon addition of Cu2+ (yellowish-green to pink) or Ni2+ (yellowish-green to magenta), enabling naked-eye detection of each metal ion. The limit of detection (LOD) of the probe based

  以synthesized -1-三唑单元为侧基的新合成的基于蒽吡啶酮的探针（探针1）对各种金属离子中的Cu 2+和Ni 2+进行了选择性和灵敏的检测。加入Cu 2+（黄绿色至粉红色）或Ni 2+（黄绿色至品红色）后，发荧光探针1发生了显着的颜色变化，从而可以肉眼检测每种金属离子。基于确定吸光度比的比率法的探针的检出限（LOD）对两种金属离子均为0.5μM。此外，探针1与Ni 2+络合（即[探针1 +  Ni 2+]-络合物）可替代地以高选择性和高灵敏度（LOD = 0.5μM）检测Cu 2+。荧光研究表明，探针1发出绿色光，但是在金属离子存在下，该荧光光被完全（Cu 2+）或部分（Ni 2+）猝灭，导致显着的LOD为0.2 / 0.5μM （Cu 2+ / Ni 2+）。因此，探针1对Cu 2+或Ni 2+的存在具有双重响应：颜色变化或荧光猝灭。Ni 2+和Cu 2+的组合结果表示基于蒽吡
• A Naphthoquinoline-Dione-Based Cu2+ Sensing Probe with Visible Color Change and Fluorescence Quenching in an Aqueous Organic Solution
  作者：Ashwani Kumar、Pil Seok Chae

  DOI：10.3390/molecules29040808

  日期：——

  the intense yellow-green fluorescence was quenched upon the addition of Cu2+, resulting in a calculated LOD of 5 nM. Thus, probe 1 has the potential for dual response toward Cu2+ detection through color change and fluorescence quenching. 1H-NMR investigation and density functional theory (DFT) calculations indicate 1:1 binding of the metal ion to the small cavity of the probe comprising four functional

  铜金属离子（Cu2+）广泛应用于各行业，其盐类在农业和医药中用作补充成分。由于这种金属离子与各种健康问题相关，因此有必要在环境和生物样品中检测和监测它。在本报告中，我们合成了一种含有三个酯基的萘喹啉二酮探针1，以研究其检测水溶液中金属离子的能力。在各种金属离子中，肉眼观察到，在 Cu2+ 存在下，探针 1 显示出从黄色到无色的鲜艳颜色变化。使用吸光度比 (A413/A476) 的比例法得出 Cu2+ 的检测限 (LOD) 为 1 µM。此外，添加 Cu2+ 后，强烈的黄绿色荧光被猝灭，计算得出的 LOD 为 5 nM。因此，探针 1 具有通过颜色变化和荧光猝灭对 Cu2+ 检测产生双重响应的潜力。 1H-NMR 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明金属离子与探针的小空腔以 1:1 结合，该探针包含四个官能团：酰胺的羰基 (O)、氨基 (N)、和两个叔丁基酯基团(O)。当吸附到各种固体表
• Synthesis of pyridonoanthrapyrimidines
  作者：M. V. Kazankov、M. I. Bernadskii

  DOI：10.1007/bf00506977

  日期：1984.7
• Kazankov, M. V.; Makshanova, N. P.; Sadovykh, E. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 3, p. 414 - 417
  作者：Kazankov, M. V.、Makshanova, N. P.、Sadovykh, E. G.

  DOI：——

  日期：——