1-[(3S,5S)-3,5-bis(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enyl]benzene | 1262870-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3S,5S)-3,5-bis(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enyl]benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(3S,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-phenyloct-7-en-3-yl]oxymethyl]benzene
• CAS: 1262870-59-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₄
• 分子量: 460.613
• InChiKey: YXGYZDWPMXILKW-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5S)-3,5-bis(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enyl]benzene 、 (S)-2-乙烯基环氧乙烷 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到(S)-2-[(E,4S,6S)-4,6-bis(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-enyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenyloct-1-yn-3-yloxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-[(3S,5S)-3,5-bis(4-methoxybenzyloxy)oct-7-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Strictifolione
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/ejoc.201001221

  日期：2010.12

  A concise and practical enantioselective synthesis of (+)-strictifolione has been achieved in high diastereomeric excess using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehyde and cross olefin/ring-closing metathesis as the key steps.

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。