N-benzyloxycarbonyl-N-methylphenylalanine | 81134-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-N-methylphenylalanine
• 英文别名: Cbz-N-methyl-DL-phenylalanine；2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 81134-79-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: JDGXKNMKNMSHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-N-methylphenylalanine 生成 Z-N-Methylphenylalaninamid
  参考文献：
  名称：

  SUGIURA, NOBUO;KASIMOTO, KADZUXISA;KONDO, MITSURU

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An anomalous Dakin–West reaction of N-carbamate substituted prolines and trifluoroacetic anhydride
  作者：Masami Kawase、Michitaka Hirabayashi、Hiromi Koiwai、Katsumi Yamamoto、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.1039/a708294k

  日期：——

  A novel transformation of N-alkoxycarbonylprolines 1 to 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydropyrroles 2 was efficiently realized by utilizing trifluoroacetic anhydride, in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates B.

  一种新颖的N-烷氧基羧基脯氨酸1转化为4-三氟乙酰基-2,3-二氢吡咯2的反应有效地通过利用三氟乙酸酐实现，其中可能的中间体为梅索离子1,3-噁唑鎓-5-醇酸盐B。
• General Approach to Amides through Decarboxylative Radical Cross-Coupling of Carboxylic Acids and Isocyanides
  作者：Qing Yan、Qing-Jia Yuan、Andrey Shatskiy、Gregory R. Alvey、Elena V. Stepanova、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00872

  日期：2024.4.26

  silver-catalyzed protocol for decarboxylative cross-coupling between carboxylic acids and isocyanides, leading to linear amide products through a free-radical mechanism. The disclosed approach provides a general entry to a variety of decorated amides, accommodating a diverse array of radical precursors, including aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and alkyl carboxylic acids. Notably, the protocol proved to

  在此，我们报告了一种用于羧酸和异氰化物之间脱羧交叉偶联的银催化方案，通过自由基机制产生线性酰胺产物。所公开的方法提供了各种修饰酰胺的一般入口，容纳多种自由基前体，包括芳基、杂芳基、炔基、烯基和烷基羧酸。值得注意的是，该方案被证明对于几种精心设计的药物的脱羧后期功能化是有效的，展示了其潜在的应用。
• MICROORGANISM AND ESTERASE OBTAINED THEREFROM
  申请人：Chirotech Technology Limited

  公开号：EP1003885A1

  公开（公告）日：2000-05-31
• [EN] MICROORGANISM AND ESTERASE OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] MICRO-ORGANISME ET ESTERASE OBTENUE A PARTIR DE CE MICRO-ORGANISME
  申请人：CHIROTECH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1999004015A1

  公开（公告）日：1999-01-28

  (EN) A novel microorganism is characterised by the ability to produce (S)-N-benzoyl-2-azetidinecarboxylic acid, in at least 99 % enantiomeric excess, from racemic N-benzoyl-2-azetidinecarboxylic acid methyl ester. An enzyme has been obtained from the organism, and has the same or opposite enantioselectivity.(FR) Un nouveau micro-organisme est caractérisé par son aptitude à produire de l'acide (S)-N-benzoyl-2-azétidinecarboxylique, avec au moins 99 % d'énantiomères en excès, à partir d'un méthyl-ester d'acide N-benzoyl-2-azétidinecarboxylique racémique. Une enzyme présentant la même sélectivité énantiomère ou une sélectivité énantiomère opposée a été extraite de ce micro-organisme.