1-(2-succinamidoethylamino)-4-(methylamino)anthraquinone | 546103-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(2-succinamidoethylamino)-4-(methylamino)anthraquinone
• CAS: 546103-07-5
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₅
• 分子量: 395.415
• InChiKey: WBVWWBWROFLXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-succinamidoethylamino)-4-(methylamino)anthraquinone 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(3-(6-N1-(2-((4-(methylamino)anthraquinone)amino)ethyl)succinamidohexamide)propynyl)-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a new non-fluorescent quencher in fluorogenic oligonucleotide probes for real-time PCR

  摘要：

  基于二氨基蒽醌分散蓝 3 的非荧光猝灭剂已作为胸苷衍生物掺入寡核苷酸的 5' 端、3' 端和内部。荧光测定和荧光实时 PCR 实验表明，猝灭剂对多种荧光染料均有效。蒽醌部分提高了 DNA 双链体的解链温度，从而允许使用更短、更具辨别力的探针。该淬灭剂已用于 Scorpion 引物和 TaqMan ® 用于人类 DNA 序列识别和突变检测的探针。

  DOI：

  10.1039/b504759e
• 作为产物：
  描述：

  C.I.分散蓝3 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 邻苯二甲酸亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-succinamidoethylamino)-4-(methylamino)anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a new non-fluorescent quencher in fluorogenic oligonucleotide probes for real-time PCR

  摘要：

  基于二氨基蒽醌分散蓝 3 的非荧光猝灭剂已作为胸苷衍生物掺入寡核苷酸的 5' 端、3' 端和内部。荧光测定和荧光实时 PCR 实验表明，猝灭剂对多种荧光染料均有效。蒽醌部分提高了 DNA 双链体的解链温度，从而允许使用更短、更具辨别力的探针。该淬灭剂已用于 Scorpion 引物和 TaqMan ® 用于人类 DNA 序列识别和突变检测的探针。

  DOI：

  10.1039/b504759e

文献信息

• A new dark quencher for use in genetic analysis
  作者：Jonathan P. May、Lynda J. Brown、Ivo Rudloff、Tom Brown

  DOI：10.1039/b300934c

  日期：2003.4.3

  A novel, long-wavelength, non-fluorescent quencher (LQ), based on 1,4-diaminoanthraquinone, has been incorporated at the 3′ and 5′-termini of oligonucleotides. The quencher has been used in Molecular beacons, efficiently quenching the long wavelength fluorophore, Cy5.

  在寡核苷酸的 3′和 5′末端加入了一种基于 1,4-二氨基蒽醌的新型长波长非荧光淬灭剂（LQ）。这种淬灭剂已用于分子信标，可有效淬灭长波荧光团 Cy5。