(1R,3S)-3-Benzylamino-1-(diphenyl-phosphinoyl)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol | 138485-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-Benzylamino-1-(diphenyl-phosphinoyl)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
• CAS: 138485-97-9
• 化学式: C₂₈H₃₄NO₄P
• 分子量: 479.556
• InChiKey: FKWUKXHQUVUCEL-QHWQHVLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,3S)-3-Benzylamino-1-(diphenyl-phosphinoyl)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(1R,3S,4S,5S)-1-acetoxy-3-(N-benzyl)acetamido-4,5-(O-isopropylidene)-dihydroxy-1-diphenylphosphinylhexane
  参考文献：
  名称：

  手性硝酮环加成非手性和手性乙烯基膦氧化物的单和双不对称诱导

  摘要：

  手性α，β-二烷氧基硝酮（4S）-（Z）-N-（2,2-二甲基-1,3-二茂铁-4-基）亚甲基苄胺N-氧化物3和（4S ）的不对称1,3-偶极环加成，SS）-（Z）-N-（2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4基）亚甲基-苄胺N-氧化物4a与二苯基乙烯基膦氧化物2混合，除了所有可能的区域-非对映异构体的复杂混合物，分别是5a和8a，占总同分异构体量的65％。该化合物被分配了从最活泼的构象A或B通过内过渡态衍生的赤型C（3）-C（4'）构型。相同的硝酮与外消旋和对映体纯的（-）-S-甲基pherylviaylphosphine的aide环加成（1）允许研究双重不对称诱导。对赤型化合物的选择性显着增加至约。对于内腔法，该比例为40：1，表明（2S）-硝酮3或4a和（S）-氧化膦1构成了一对匹配的反应物。合成的次膦酰基异恶唑烷可方便地转化成选择性保护的C-次膦酰基-氨基三醇。报道了合成新颖的且

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86129-7
• 作为产物：
  描述：

  (乙烯基-苯基磷酰)苯 在 hexacarbonyl molybdenum 、 水 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,3S)-3-Benzylamino-1-(diphenyl-phosphinoyl)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性硝酮环加成非手性和手性乙烯基膦氧化物的单和双不对称诱导

  摘要：

  手性α，β-二烷氧基硝酮（4S）-（Z）-N-（2,2-二甲基-1,3-二茂铁-4-基）亚甲基苄胺N-氧化物3和（4S ）的不对称1,3-偶极环加成，SS）-（Z）-N-（2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4基）亚甲基-苄胺N-氧化物4a与二苯基乙烯基膦氧化物2混合，除了所有可能的区域-非对映异构体的复杂混合物，分别是5a和8a，占总同分异构体量的65％。该化合物被分配了从最活泼的构象A或B通过内过渡态衍生的赤型C（3）-C（4'）构型。相同的硝酮与外消旋和对映体纯的（-）-S-甲基pherylviaylphosphine的aide环加成（1）允许研究双重不对称诱导。对赤型化合物的选择性显着增加至约。对于内腔法，该比例为40：1，表明（2S）-硝酮3或4a和（S）-氧化膦1构成了一对匹配的反应物。合成的次膦酰基异恶唑烷可方便地转化成选择性保护的C-次膦酰基-氨基三醇。报道了合成新颖的且

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86129-7