N-(benzhydryl)-N-(pivaloylmethyl) (2R,3R)-cis-2,3-epoxybutyramide | 283176-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzhydryl)-N-(pivaloylmethyl) (2R,3R)-cis-2,3-epoxybutyramide
• 英文别名: (2R,3R)-N-benzhydryl-N-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-3-methyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 283176-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• 分子量: 365.472
• InChiKey: QBWRLLXXPXMKQH-IIBYNOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzhydryl)-N-(pivaloylmethyl) (2R,3R)-cis-2,3-epoxybutyramide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5R)-N-diphenylhydroxymethyl-3-(1'-hydroxyethyl)-4-pivaloylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235
• 作为产物：
  描述：

  1-溴频哪酮 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(benzhydryl)-N-(pivaloylmethyl) (2R,3R)-cis-2,3-epoxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  (1'R,3S,4S)-3-[1'-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-(环丙基羰基氧基)azetidin-2-one的合成

  摘要：

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600235

文献信息

• Preparation of (3S,4S)-1-Benzhydryl-3-[(5R)-1′-hydroxyethyl]-4-acyl-2-azetidinones from (2R,3R)-Epoxybutyramide Precursors
  作者：Bo-Liang Deng、Marc Demillequand、Mathieu Laurent、Roland Touillaux、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00196-4

  日期：2000.5

  The N-(phenacyl)-8a and N-(pivaloylmethyl)-8b derivatives of N-(benzhydryl)-(2R,3R)-cis-2,3-epoxybutyramide were prepared from sodium (2R,3R)-cis-2,3-epoxybutanoate 4. Under basic conditions they gave S(N)i reactions leading to the formation of four-, six- and seven-membered heterocycles, namely the azetidin-2-ones 9a, b (C-alkylation), the 2,3-dehydro-morpholin-5-ones 10a, b (O-alkylation), and the 4,5,6,7-tetrahydro-4-aza-oxepin-5-ones 12a, b (O-alkylation). The structures were confirmed by NMR analysis. Other rearrangement products, 13a and 14b, were also isolated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (1′R,3S,4S)-3-[1′-(tert-Butyldimethylsilyloxy)ethyl]- 4-(cyclopropylcarbonyloxy)azetidin-2-one
  作者：Mathieu Laurent、Marcel Cérésiat、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.200600235

  日期：2006.8

  in THF at 0 degrees C to yield (1'R,3S,4S)-4-cyclopropylcarbonyl-1-diphenylmethyl-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (13e). N-Deprotection of 13e was performed by photochemical bromination and subsequent hydrolysis. The resulting (1'R,3S,4S)-4-(cyclopropylcarbonyl)-3-(1-hydroxyethyl) azetidin-2-one (23e) reacted in a Baeyer-Villiger oxidation with a total control of the regioselectivity (due to the

  新型碳青霉烯前体 1e 是由 L-苏氨酸、环丙基甲基酮和二苯甲基胺（用于引入氮杂环丁酮 N-保护基团）合成的。将两种独立制备的结构单元 (2R,3R)-2,3-环氧丁酸钠作为与 NaBr (2b) 和 N-(二苯甲基) 氨基甲基环丙基酮 (4e) 的混合盐 - 偶联得到 (2R,3R)-N -(二苯甲基)-N-(2-环丙基-2-氧乙基)-2,3-环氧丁酰胺(Be)。该关键中间体在 0 摄氏度的 THF 中对 LiHMDS 处理产生区域和立体选择性 C3-C4 环闭合，得到 (1'R,3S,4S)-4-环丙基羰基-1-二苯基甲基-3-(1-羟乙基) azetidin-2-one (13e)。13e 的 N-脱保护通过光化学溴化和随后的水解进行。由此产生的 (1'R,3S, 4S)-4-(环丙基羰基)-3-(1-羟乙基)氮杂环丁烷-2-one (23e) 在 Baeyer-Villiger 氧