(4S,1'S)-4-[1'-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2'-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 246252-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,1'S)-4-[1'-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2'-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: benzyl (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxyethylcarbamate；benzyl N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 246252-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SKVPWFSROVKSOV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-[1'-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2'-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3R)-3-(N-benzyloxycarbonyl)amino-4-phenylthio-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R)-3-(N-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylthiobutan-2-ol, Nelfinavir1 的中心中间体的对映选择性合成

  摘要：

  (2S,3R)-3-(N-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylthiobutan-2-ol 1 是奈非那韦 2 的中心中间体，它是一种有效的 HIV 蛋白酶抑制剂，是临床上最常用的一种有效的抗艾滋病药物。因此，设计了一种实用的对映选择性合成 1，它使用异抗坏血酸钠 9 作为手性起始材料。由通过甲基 (2S,3R)-4-hydroxy-2,3-epoxybutyrate 8 进行的总共 14 步官能团操作组成，合成过程可以省去色谱纯化，并以 17% 的总产率提供结构复杂的 1严格控制立体化学。

  DOI：

  10.1021/op010073i
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-dihydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S,1'S)-4-[1'-(N-benzyloxycarbonyl)amino-2'-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R)-3-(N-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylthiobutan-2-ol, Nelfinavir1 的中心中间体的对映选择性合成

  摘要：

  (2S,3R)-3-(N-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylthiobutan-2-ol 1 是奈非那韦 2 的中心中间体，它是一种有效的 HIV 蛋白酶抑制剂，是临床上最常用的一种有效的抗艾滋病药物。因此，设计了一种实用的对映选择性合成 1，它使用异抗坏血酸钠 9 作为手性起始材料。由通过甲基 (2S,3R)-4-hydroxy-2,3-epoxybutyrate 8 进行的总共 14 步官能团操作组成，合成过程可以省去色谱纯化，并以 17% 的总产率提供结构复杂的 1严格控制立体化学。

  DOI：

  10.1021/op010073i

文献信息

• [EN] ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASES AND HYDROLASES<br/>[FR] AMINES ACYCLIQUES INHIBITEURS DES PHOSPHORYLASES ET HYDROLASES DE NUCLÉOSIDES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2008030119A9

  公开（公告）日：2009-09-24

  [EN] The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.
  [FR] La présente invention concerne des composes représentés par la formule générale (I), et des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, lesquels composés sont des inhibiteurs des phosphorylases de nucléosides de purine (PNP) et/ou d'hydrolases de nucléosides (NH). L'invention concerne également l'utilisation de ces composés pour le traitement de maladies et d'infections dont le cancer, les infections bactériennes, les infections par protozoaires, et les maladies médiées par les lymphocytes T.
• An Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-(<i>N</i>-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylthiobutan-2-ol, a Central Intermediate of Nelfinavir¹
  作者：Masaya Ikunaka、Jun Matsumoto、Yoshito Fujima、Yoshihiko Hirayama

  DOI：10.1021/op010073i

  日期：2002.1.1

  (2S,3R)-3-(N-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylthiobutan-2-ol 1 is a central intermediate of nelfinavir 2, which, being a potent HIV protease inhibitor, represents one of the most clinically efficacious anti AIDS drugs. Thus, a practical enantioselective synthesis of 1 has been devised which employs sodium erythorbate 9 as a chiral starting material. Consisting of the total 14-step functional

  (2S,3R)-3-(N-Benzyloxycarbonyl)amino-1-chloro-4-phenylthiobutan-2-ol 1 是奈非那韦 2 的中心中间体，它是一种有效的 HIV 蛋白酶抑制剂，是临床上最常用的一种有效的抗艾滋病药物。因此，设计了一种实用的对映选择性合成 1，它使用异抗坏血酸钠 9 作为手性起始材料。由通过甲基 (2S,3R)-4-hydroxy-2,3-epoxybutyrate 8 进行的总共 14 步官能团操作组成，合成过程可以省去色谱纯化，并以 17% 的总产率提供结构复杂的 1严格控制立体化学。