2-Oxo-3-((4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propionic acid ethyl ester | 187652-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Oxo-3-((4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propionic acid ethyl ester
• CAS: 187652-68-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: WJSCNEUFPLKYBP-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-3-((4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propionic acid ethyl ester 在 barium dihydroxide 、 Dowex-50W(H⁺) 作用下， 生成 Barium; (4S,5S)-5-((R)-1,2-dihydroxy-ethyl)-2,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylate 、 Barium; (4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十八部分 汽车☐水杨酸与丙烯酰胺的同系物以及3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）及其4-表位分子的合成研究

  摘要：

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00543-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3:4,5-Di-O-isopropylidene-2,3,4,5-tetrahydroxy-pentanoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-Oxo-3-((4S,5S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第三十八部分 汽车☐水杨酸与丙烯酰胺的同系物以及3-脱氧-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）及其4-表位分子的合成研究

  摘要：

  由N-羟基-2-硫代吡啶酮的O-酰基衍生物产生的烷基在室温下加到丙烯酰胺上，形成结晶的2-（2-吡啶基硫烷基）-car☐酰胺。在室温下通过硼化镍将后者脱硫，以定量收率得到伯酰胺。通过类似的自由基化学方法，从商业D-核糖内酯有效合成了3-Deoxy-D-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH），其4-表位及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00543-7

文献信息

• A new and concise synthesis of 3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) and derivatives through the radical chemistry of Barton esters
  作者：Derek H.R. Barton、Wansheng Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02331-3

  日期：1997.1

  Barton ester-based radical chemistry was applied in the synthesis of 3-deoxy-D-orobino-2-heptulopyranosonic acid (DAH) from commercial D-ribonolactone, The radical reaction with olefin 2, followed by aqueous work-up, provided the seven-carbon sugar compounds 5 and 6 (3:1) in 60% yield. Removal of the isopropylidene groups from 5 and hydrolysis of the ethyl ester yielded the DAH barium salt quantitatively. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd