2t-acetoxy-1c-bromo-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one | 58169-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2t-acetoxy-1c-bromo-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• 英文别名: 2t-acetoxy-1c-bromo-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
• CAS: 58169-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₅
• 分子量: 382.211
• InChiKey: SQCJSAJPLNUYKR-FDRIWYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2t-acetoxy-1c-bromo-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 甲醇 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2t-hydroxy-(4ar)-3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. I. Synthesis of 4aH-r,2-H-cis,2-hydroxy-8,9-methylenedioxy-2,3,4,4a-tetrahydro-6(5H)-phenanthridone.

  摘要：

  4aH-r, 2H-cis, 2-羟基-2, 3, 4, 4a-四氢-8, 9-亚甲基二氧-6 (5H)-菲啶酮，这是一种重要的化合物，在石蒜碱的结构中缺少3-和4-位置的两个羟基，已合成并确认羟基的构型为α-quassi-axial，基于核磁共振数据。 一种新的内酰胺环化技术，使用三氟化硼乙醚在异氰酸苯乙酯到相应的内酰胺的过程中进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2969
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (4ar,11bt)-3,4a,5,11b-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2t-acetoxy-1c-bromo-(4ar,11bt)-1,3,4,4a,5,11b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on lycoricidine and related compounds. I. Synthesis of 4aH-r,2-H-cis,2-hydroxy-8,9-methylenedioxy-2,3,4,4a-tetrahydro-6(5H)-phenanthridone.

  摘要：

  4aH-r, 2H-cis, 2-羟基-2, 3, 4, 4a-四氢-8, 9-亚甲基二氧-6 (5H)-菲啶酮，这是一种重要的化合物，在石蒜碱的结构中缺少3-和4-位置的两个羟基，已合成并确认羟基的构型为α-quassi-axial，基于核磁共振数据。 一种新的内酰胺环化技术，使用三氟化硼乙醚在异氰酸苯乙酯到相应的内酰胺的过程中进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.2969