(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)trimethylsilane | 126120-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)trimethylsilane；4-Trimethylsilyl-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole；(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 126120-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂O₂Si
• 分子量: 230.286
• InChiKey: CZTFWGBAYFFJOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)trimethylsilane 在 仲丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(7-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  去质子化引发的重卤素迁移是 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构加工的关键

  摘要：

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300553
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  去质子化引发的重卤素迁移是 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构加工的关键

  摘要：

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300553

文献信息

• 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09149038B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  Novel 4-amino-6-(heterocyclic)picolinic acids and their derivatives and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their derivatives are useful to control undesirable vegetation.

  新型的4-氨基-6-(杂环)吡啶酸及其衍生物和6-氨基-2-(杂环)嘧啶-4-羧酸酯及其衍生物可用于控制不良植被。
• US2014/274701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140274701A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Deprotonation-Triggered Heavy-Halogen Migrations as a Key to the Structural Elaboration of 2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole
  作者：Joanna Gorecka、Frédéric Leroux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200300553

  日期：2004.1

  instantaneously by bromine migration to give 5-bromo-2,2-difluoro-4-lithio-7-SiR3-1,3-benzodioxoles, which were iodinated or carboxylated in 4-position. Upon neutralization and carboxylation, 5-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (8) and 5-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid (3) are formed nearly quant. A similar basicity gradient-driven heavy-halogen migration can be accomplished starting

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1