5,5-Dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 896131-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5-Dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 896131-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: SDYMZUMYTPBGCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 异戊酸酐 在 (R)-7-chloro-2-phenyl-1,2-dihydroimidazo[1,2-a]quinoline 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S)-5,5-dimethyl-3-(2-methylpropanoyl)-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4R)-5,5-dimethyl-4-(2'-naphthyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用脒基催化剂对内酰胺和硫内酰胺进行催化、对映选择性 N-酰化

  摘要：

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/ja306766n
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5,5-Dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja061560m