(4R)-5,5-dimethyl-4-(2'-naphthyl)oxazolidin-2-one | 204851-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R)-5,5-dimethyl-4-(2'-naphthyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-5,5-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 204851-79-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: SDYMZUMYTPBGCK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 (4R)-5,5-dimethyl-4-(2'-naphthyl)oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-3-((1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonyl)-5,5-dimethyl-4-naphthalen-2-yl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮和邻氨基氨基醇的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720804
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(naphthalen-2-yl)acetonitrile 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 (R)-BTM 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4R)-5,5-dimethyl-4-(2'-naphthyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.

  DOI：

  10.1021/ja061560m

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Preparation of Chiral Oxazolidin-2-ones and Vicinal Amino Alcohols
  作者：James M. Takacs、Mohamad R. Jaber、A. Samuel Vellekoop

  DOI：10.1021/jo9720804

  日期：1998.4.1
• Kinetic Resolution of 2-Oxazolidinones via Catalytic, Enantioselective N-Acylation
  作者：Vladimir B. Birman、Hui Jiang、Ximin Li、Lei Guo、Eric W. Uffman

  DOI：10.1021/ja061560m

  日期：2006.5.1

  Kinetic resolution of racemic 2-oxazolidinones via catalytic, enantioselective N-acylation has been achieved for the first time and with outstanding selectivities.