乙基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯 | 164366-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: 乙基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-oxo-2,3,4,6-tetrahydro-1H-quinolizine-9-carboxylate；ethyl 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 164366-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: YSWCFUKNMUTDBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  386.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基烟酸乙酯 在 过氧化二异丙苯 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 乙基6-氧代-1,3,4,6-四氢-2H-喹嗪-9-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0497048

文献信息

• A systematic study of reaction of heterocyclic enamines with electrophilic alkynes: a simple and efficient synthetic route to 2-pyridinone-fused heterocycles
  作者：Mei-Xiang Wang、Wei-Shi Miaoa、Ying Cheng、Zhi-Tang Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00937-0

  日期：1999.12

  The reaction of heterocyclic enamines with ethyl propiolate and diethyl acetylenedicarboxylate has been systematically studied. In contrast to their heterocyclic ketene aminal analogues, heterocyclic enamines reacted with electrophilic alkynes via the Michael addition pathway rather than the aza-ene reaction mechanism. In the presence of a strong base such as sodium ethoxide and sodium hydride, the

  已经系统地研究了杂环烯胺与丙酸乙酯和乙炔二羧酸二乙酯的反应。与它们的杂环烯酮氨基类似物相反，杂环烯胺通过迈克尔加成途径而不是氮杂-烯反应机理与亲电炔烃反应。在强碱如乙醇钠和氢化钠的存在下，所得的迈克尔加成产物容易进行环缩合反应，以良好的至优异的产率产生2-吡啶酮-稠合的杂环。