5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide | 4544-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide
• 英文别名: 5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)benzo[b]phosphindole 5-oxide；2-Biphenylyl-2,2'-biphenylylen-phosphinoxid；5-biphenyl-2-yl-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide
• CAS: 4544-88-1
• 化学式: C₂₄H₁₇OP
• 分子量: 352.372
• InChiKey: FYOUQBJZKNBIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66 %的产率得到2,2'-Biphenylylen-2-biphenylyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  铜催化 P-H 键功能化构建联芳基磷芴氧化物

  摘要：

  本研究在一定量的氯化亚铜催化剂存在下，在配体和碱的协同作用下，研究了仲二芳基氧化膦的P-H键活化以及对邻芳基β位的攻击。通过C-H键活化和分子内脱氢偶联反应构建C-P键合成氧化磷芴。随后，我们进行了对照实验，并对其机理做出了合理推测。此外，使用磷芴作为配体在一些合成催化反应中也显示出优异的结果，展示了其优异的催化性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00844
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 P-H 键功能化构建联芳基磷芴氧化物

  摘要：

  本研究在一定量的氯化亚铜催化剂存在下，在配体和碱的协同作用下，研究了仲二芳基氧化膦的P-H键活化以及对邻芳基β位的攻击。通过C-H键活化和分子内脱氢偶联反应构建C-P键合成氧化磷芴。随后，我们进行了对照实验，并对其机理做出了合理推测。此外，使用磷芴作为配体在一些合成催化反应中也显示出优异的结果，展示了其优异的催化性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00844
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醇 在 草酰氯 、 5-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以58 %的产率得到氯化苄
  参考文献：
  名称：

  铜催化 P-H 键功能化构建联芳基磷芴氧化物

  摘要：

  本研究在一定量的氯化亚铜催化剂存在下，在配体和碱的协同作用下，研究了仲二芳基氧化膦的P-H键活化以及对邻芳基β位的攻击。通过C-H键活化和分子内脱氢偶联反应构建C-P键合成氧化磷芴。随后，我们进行了对照实验，并对其机理做出了合理推测。此外，使用磷芴作为配体在一些合成催化反应中也显示出优异的结果，展示了其优异的催化性能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00844

文献信息

• Palladium-catalyzed relay C–H functionalization to construct novel hybrid-arylcyclophosphorus ligand precursors
  作者：Juan Wang、Peng-Bo Bai、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.10.019

  日期：2022.5

  A new relay C–H functionalization of di([1,1′-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide to obtain esterified and hydroxylated products with different hypervalent iodines as oxidants under palladium catalysis is disclosed. This reaction provides a more effective and concise strategy for the synthesis of novel structural hybrid-arylcyclophosphorus ligand precursors with a wide range of substrates and good functional

  公开了在钯催化下以不同的高价碘为氧化剂对二（[1,1'-联苯]-2-基）氧化膦进行新的 C-H 中继功能化，以获得酯化和羟基化产物。该反应为合成具有广泛底物和良好官能团耐受性的新型结构杂化芳基环磷配体前体提供了一种更有效、更简洁的策略。
• Regioselective Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phosphole Derivatives via Direct <i>ortho</i>-Alkenylation and Cyclization of Arylthiophosphinamides
  作者：Yuto Unoh、Yuki Yokoyama、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02868

  日期：2016.10.21

  A new regioselective synthetic methodology for benzo[b]phosphole derivatives has been developed. Thus, a range of functionalized benzo[b]phosphole oxides could be synthesized via Rh(III)-catalyzed C–H alkenylation of arylthiophosphinamides with alkynes followed by formal phospha-Friedel–Crafts cyclization.

  已经开发了一种新的苯并[ b ]磷衍生物的区域选择性合成方法。因此，可以通过Rh（III）催化的芳硫代次膦酰胺与炔烃的C–H烯基化反应，然后再进行正膦-Friedel-Crafts环化反应，来合成一系列功能化的苯并[ b ]氧化物。
• Hellwinkel,D.; Wilfinger,H.-J., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 3878 - 3891
  作者：Hellwinkel,D.、Wilfinger,H.-J.

  DOI：——

  日期：——