(S)-tert-butyl (1-cyclohexyl-2-nitroethyl)carbamate | 1187084-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-cyclohexyl-2-nitroethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 1187084-26-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.345
• InChiKey: XNFLKYFUAXKPGV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 S-2-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-tert-butyl (1-cyclohexyl-2-nitroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基硝基烯烃的有机催化对映选择性加氢

  摘要：

  以简单的硫脲催化剂和Hantzsch酯为氢源，以优异的对映选择性和收率（高达99％ee，97％收率）成功地实现了β-酰基氨基和β-叔丁氧基羰基氨基硝基烯烃的不对称有机催化转移加氢，直接获得对映体纯的β-氨基硝基烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600061

文献信息

• Highly Enantioselective Nitro-Mannich Reaction Catalyzed by <i>Cinchona</i> Alkaloids and <i>N</i>-Benzotriazole Derived Ammonium Salts
  作者：Yu Wei、Wei He、Yulong Liu、Peng Liu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/ol203170x

  日期：2012.2.3

  catalytic enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of α-amido sulfones in the mixed solvent of toluene/H2O has been realized using a phase-transfer catalyst (PTC) derived from cinchona alkaloids and N-benzotriazole. It performed well over a wide range of substrates to give the desired products in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。
• Asymmetric Organocatalytic Formal Aza-Michael Addition of Ammonia to Nitroalkenes
  作者：Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201002415

  日期：2010.12.3

  The formal addition of ammonia to nitroalkenes, affording optically active β‐amino nitro compounds in high yields and enantioselectivities, is presented (see scheme). The approach is based on a novel thiourea‐catalyzed aza‐Michael reaction, by which benzophenone imine serves as a masked ammonia equivalent, which is released by hydrolysis.

  正式除了氨与硝基烯烃，得到光学活性的β -以高产率和对映选择性的氨基硝基化合物，呈现（参见方案）。该方法基于一种新型的硫脲催化的aza-Michael反应，通过该反应，二苯甲酮亚胺用作掩蔽的氨当量，该氨当量通过水解释放。
• Asymmetric Phase-Transfer Catalysts Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors: Highly Efficient Catalysts for Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Bin Wang、Yuxin Liu、Cong Sun、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/ol503264n

  日期：2014.12.19

  Bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have rarely been explored. The first quaternary ammonium type of these catalysts derived from cinchona alkaloids were readily prepared and found to be highly efficient catalysts for asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Compared with previous reports, very broad substrate generality was observed

  很少研究带有多个氢键供体的双官能不对称相转移催化剂。这些衍生自金鸡纳生物碱的催化剂的第一季铵类型很容易制备，并且发现它们是用于酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应的高效催化剂。与以前的报告相比，观察到非常广泛的底物通用性，并且该产品的两种对映异构体均实现了高对映体和非对映体选择性（90–99％ee，13：1至99：1 dr）。
• A New Family of Cinchona-Derived Bifunctional Asymmetric Phase-Transfer Catalysts: Application to the Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Kayli M. Johnson、Matt S. Rattley、Filippo Sladojevich、David M. Barber、Marta G. Nuñez、Anna M. Goldys、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol300779x

  日期：2012.5.18

  family of bifunctional H-bond donor phase-transfer catalysts derived from cinchona alkaloids has been developed and evaluated in the enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of in situ generated N-Boc-protected imines of aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes. Under optimal conditions, good reactivity and high diastereoselectivities (up to 24:1 dr) and enantioselectivities (up to

  已经开发了新的金鸡纳生物碱类双官能H键供体相转移催化剂新家族，并在原位生成的N - Boc保护的脂族，芳族和杂芳族醛的N - Boc保护的亚胺的对映和非对映选择性硝基曼尼希反应中进行了评估。。在最佳条件下，使用具有3,5-bis的9-氨基-9-脱氧表庚啶衍生的相转移催化剂，可以获得良好的反应性和较高的非对映选择性（高达24：1 dr）和对映选择性（高达95％ee）。在9位的（三氟甲基）苯基脲H键供体基团。
• Asymmetric Dual-Reagent Catalysis: Mannich-type Reactions Catalyzed by Ion Pair
  作者：Hong-Yu Wang、Kai Zhang、Chang-Wu Zheng、Zhuo Chai、Dong-Dong Cao、Jia-Xing Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201409342

  日期：2015.2.2

  combination of a new bifunctional phosphine and an acrylate generate a zwitterion in situ and it serves as an efficient catalyst for asymmetric reactions through a homogeneous ion‐pairing mode. This new catalytic system has been successfully applied to Mannich‐type reactions to give excellent results and it demonstrates a broad substrate scope. Such reactivity is not accessible with general organophosphine catalytic

  新的双官能膦和丙烯酸酯的组合可在原位生成两性离子，并通过均相离子对模式充当不对称反应的有效催化剂。这种新的催化系统已成功应用于曼尼希型反应中，从而获得了优异的结果，并且证明了广泛的底物范围。这种反应性是一般有机膦催化模式无法达到的。还介绍了对该机制的初步研究。